4,4-dimethylspiro(adamantane-2,3'-[1,2]-dioxetane) | 88510-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 4,4-dimethylspiro(adamantane-2,3'-[1,2]-dioxetane)
• 英文别名: 4',4'-Dimethylspiro[adamantane-2,3'-dioxetane]
• CAS: 88510-82-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: BURBDUDQEYIBSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethylspiro(adamantane-2,3'-[1,2]-dioxetane) 以 氘代苯 为溶剂， 生成 金刚烷酮 、 丙酮
  参考文献：
  名称：

  Electron-transfer conversion of isopropylideneadamantane to its dioxetane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a049
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylideneadamantane 在 tris(2,4-dibromophenyl)aminium hexachlorantimonate 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到4,4-dimethylspiro(adamantane-2,3'-[1,2]-dioxetane)
  参考文献：
  名称：

  Electron-transfer conversion of isopropylideneadamantane to its dioxetane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a049

文献信息

• Electron-transfer reactions of hindered olefins induced by aminium salts.
  作者：Luigi Lopez、Luigino Troisi、Giuseppe Mele

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71233-0

  日期：1991.1

  Hindered olefins 1–6, by reaction with aminium salts, can afford, in relations to the reaction conditions and the peculiar features of the reagents, different reaction products such as dioxetanes, epoxides, ketones, or homoallylic, allylic and vinylic halogenated derivatives.

  通过与铝盐反应，受阻烯烃1-6可以根据反应条件和试剂的特殊特性提供不同的反应产物，例如二氧环乙烷，环氧化物，酮，或均烯丙基，烯丙基和乙烯基卤代衍生物。
• Monodeoxygenation of spiro adamantane-1,2-dioxetanes induced by aminium salt
  作者：Luigi Lopez、Gianluca M. Farinola、Angelo Nacci、Stefano Sportelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00375-5

  日期：1998.6

  The reactions of 4,4-dimethylspiro[adamantane-2,3'-[ 1,2]-diaxetane] (1a) and biadamantylidene-1, 2-dioxetane (2a) in dichloromethane, at different reaction temperatures, with tris(2,4-dibromophenyl) aminium hexachloroantimonate A afford high yields of the rearranged ketones 2-methyladamantyl-methyl ketone (3) and spiro[adamantane-2,4'-homoadamantan-5'-one] (8), respectively. A cation radical monodeoxygenation process is suggested. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NELSEN, S. F.;KAPP, D. L.;TEASLEY, M. F., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 3, 579-580
  作者：NELSEN, S. F.、KAPP, D. L.、TEASLEY, M. F.

  DOI：——

  日期：——