2-(3-butenyl)-1-vinyl-9H-β-carbolinium triflate | 1613694-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(3-butenyl)-1-vinyl-9H-β-carbolinium triflate
• CAS: 1613694-48-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₇H₁₇N₂
• 分子量: 398.406
• InChiKey: NSJXDFMAALOKFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butenyl)-1-vinyl-9H-β-carbolinium triflate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4,12-dihydro-3H-indolo[2,3-a]quinolizin-5-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of an Indoloquinolizinium Alkaloid Selective DNA-Binder by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Two total syntheses of the indolo[2,3-a]quinolizinium cation have been accomplished through the application of two ring-closing metathesis reactions to form the pyridinium ring. One of these approaches provides the tetracyclic cation in only five steps from commercially available harmane. Fluorescence-based thermal denaturation experiments, as well as spectrofluorimetric titration, circular dichroism measurements, and theoretical simulations, showed a consistent DNA-binding capacity by intercalation with a marked preference for AT-rich sequences.

  DOI：

  10.1021/ol5013668
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 2-(3-butenyl)-1-vinyl-9H-β-carbolinium triflate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of an Indoloquinolizinium Alkaloid Selective DNA-Binder by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Two total syntheses of the indolo[2,3-a]quinolizinium cation have been accomplished through the application of two ring-closing metathesis reactions to form the pyridinium ring. One of these approaches provides the tetracyclic cation in only five steps from commercially available harmane. Fluorescence-based thermal denaturation experiments, as well as spectrofluorimetric titration, circular dichroism measurements, and theoretical simulations, showed a consistent DNA-binding capacity by intercalation with a marked preference for AT-rich sequences.

  DOI：

  10.1021/ol5013668