exo-2,6-di-O-benzyl-3,4-O-benzylidene-1-deoxy-1-methylidene-D-galactopyranose | 1345459-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: exo-2,6-di-O-benzyl-3,4-O-benzylidene-1-deoxy-1-methylidene-D-galactopyranose
• 英文别名: (2R,3aS,4R,7R,7aS)-6-methylidene-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 1345459-24-6
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅
• 分子量: 444.527
• InChiKey: LGSJCNHRFLCPLU-QBROEMLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2,6-di-O-benzyl-3,4-O-benzylidene-1-deoxy-1-methylidene-D-galactopyranose 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-γ-[exo-2,6-di-O-benzyl-3,4-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl]-α,β-dehydro-2-aminobutyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  外糖的硼氢化-交叉偶联的C-糖基氨基酸及其在固相自动合成中的应用

  摘要：

  O-糖基化是蛋白质翻译后最重要的修饰之一。碳水化合物对肽主链的附着会影响缀合物的构象以及溶解度，甚至对于在细胞间相互作用中与特定配体结合或在膜上进行主动转运而言，甚至是必不可少的。这使糖肽成为医学应用中有趣的一类化合物。为了提高这些分子在体内的长期可用性，关注氨基酸残基和碳水化合物之间糖苷键的稳定化。所描述的模块化方法提供了β-连接的C糖基氨基酸，包括糖基内酯的Petasis烯化反应，立体选择性硼氢化反应和轻度的B-烷基-Suzuki偶联反应。偶联产物被转化为适合固相合成的C-糖基氨基酸结构单元，并成功地掺入了与肿瘤相关的MUC1-糖肽的部分序列中。由此产生的C糖肽是O糖肽疫苗长期稳定模拟物开发的候选对象。

  DOI：

  10.1002/chem.201300150
• 作为产物：
  描述：

  dimethyltitanocene 、 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-exo-benzylidene-D-galactono-(1,5)-lactone 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.09h， 以70%的产率得到exo-2,6-di-O-benzyl-3,4-O-benzylidene-1-deoxy-1-methylidene-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Petasis Olefination in a Continuous-Flow Microwave Reactor: exo-Glycals from Sugar Lactones

  摘要：

  在连续流动微波条件下，开发了糖内酯的高效Petasis烯化反应。通过调整反应器内溶液的停留时间和浓度，可以控制其转化为外向糖苷。采用连续流动工艺，反应时间可以缩短到3分钟以内，比文献中给出的间歇工艺值缩短了几百倍。这种装置可用于克级烯醇醚和外向糖苷的合成，特别是那些含有潜在（路易斯）酸敏感的乙缩醛保护基团的烯醇醚和外向糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261163