(1R,2R)-(-)-bis-N,N’-(2’-iodobenzoyl)-1,2-cyclohexanediamine | 1439363-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-(-)-bis-N,N’-(2’-iodobenzoyl)-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: 1,2-bis-[2-iodobenzoylamino]cyclohexane；2-iodo-N-[(1R,2R)-2-[(2-iodobenzoyl)amino]cyclohexyl]benzamide
• CAS: 1439363-10-6
• 化学式: C₂₀H₂₀I₂N₂O₂
• 分子量: 574.2
• InChiKey: LVJSIYLMATYNJN-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-bis-N,N’-(2’-iodobenzoyl)-1,2-cyclohexanediamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 diphenylarsenic,tributyltin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(1R,2R)-di(benzoylamino)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  手性双（s）配体：钯催化的不对称烯丙基烷基化的合成与应用。

  摘要：

  基于Trost模块化配体（TML）的骨架，新的手性双（ar）配体N，N'-双[2'-（二苯基ar基）苯甲酰基]-（1 R，2 R）-环己二胺（BiAsBA，3） ），分三步合成。使用了一种有用的方法，通过Pd催化的砷化作用将-AsPh 2基团引入到砷化氢配体上。BiAsBA的分子结构和构型通过单晶X射线晶体学测定配体。在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的不对称烯丙基烷基化中，获得很高的完全转化率和适度的对映选择性。尽管获得了低的对映选择性，但双（ar）配体BiAsBA仍显示出显着的潜力，因为它提供了比具有相同底物的含磷同源“ Trost标准配体”（TSL）更高的ee值。

  DOI：

  10.1021/om400144s
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2R)-(-)-bis-N,N’-(2’-iodobenzoyl)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  手性双（s）配体：钯催化的不对称烯丙基烷基化的合成与应用。

  摘要：

  基于Trost模块化配体（TML）的骨架，新的手性双（ar）配体N，N'-双[2'-（二苯基ar基）苯甲酰基]-（1 R，2 R）-环己二胺（BiAsBA，3） ），分三步合成。使用了一种有用的方法，通过Pd催化的砷化作用将-AsPh 2基团引入到砷化氢配体上。BiAsBA的分子结构和构型通过单晶X射线晶体学测定配体。在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的不对称烯丙基烷基化中，获得很高的完全转化率和适度的对映选择性。尽管获得了低的对映选择性，但双（ar）配体BiAsBA仍显示出显着的潜力，因为它提供了比具有相同底物的含磷同源“ Trost标准配体”（TSL）更高的ee值。

  DOI：

  10.1021/om400144s

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Bacchopetiolone via an Asymmetric Hydroxylative Phenol Dearomatization/[4+2]-Dimerization Cascade Promoted by a Novel Salen-Type Chiral Iodane
  作者：Romain Coffinier、Mourad El Assal、Philippe A. Peixoto、Cyril Bosset、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00224

  日期：2016.3.4

  The first total and biomimetic synthesis of the natural bis(sesquiterpene) (−)-bacchopetiolone (revised structure) was completed through a highly diastereoselective hydroxylative phenol dearomatization/[4+2]-dimerization cascade conversion of (+)-curcuphenol using a novel C2-symmetrical chiral Salen-type bis(λ5-iodane).

  天然双（倍半萜烯）（-）-bacchopetiolone（修改后的结构）的第一个总合成和仿生合成通过使用一种新型的（+）-curcuphenol的高度非对映选择性羟基化苯酚脱芳香化/ [4 + 2]-二聚级联转化完成c ^ 2 -symmetrical手性Salen型双（λ 5 -iodane）。