3-phenyl-5-(phenylethynyl)isoxazole | 6797-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(phenylethynyl)isoxazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-phenylethynylisoxazole；3-phenyl-5-phenylethynyl-isoxazole；3-Phenyl-5-phenylaethinyl-isoxazol；3-Phenyl-5-phenylethinyl-isoxazol；3-phenyl-5-(2-phenylethynyl)-1,2-oxazole
• CAS: 6797-27-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: GQTXYJPWUXXJHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(phenylethynyl)isoxazole 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 以75%的产率得到5-Phenacyl-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Yamanaka, Hiroshi; Shiraiwa, Masafumi; Sakamoto, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 12, p. 3548 - 3553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-penta-1,4-diyn-3-one 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到3-phenyl-5-(phenylethynyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  A direct access to isoxazoles from ynones using trimethylsilyl azide as amino surrogate under metal/catalyst free conditions

  摘要：

  描述了一种从易得的炔酮中使用三甲基硅基叠氮作为氨代用体，在异常简单的条件下获得异噁唑并具有出色的官能团兼容性的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc02047j

文献信息

• General Platform for the Conversion of Isoxazol-5-ones to 3,5-Disubstituted Isoxazoles via Nucleophilic Substitutions and Palladium Catalyzed Cross-Coupling Strategies
  作者：Alessandra A. G. Fernandes、Amanda F. da Silva、Celso Y. Okada、Vitor Suzukawa、Rodrigo A. Cormanich、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/ejoc.201900187

  日期：2019.5.26

  5‐disubstituted isoxazoles has been developed via a two‐step strategy. The first step leads to the formation of 5‐(pseudo)halogenated isoxazoles, while in the second, a variety of heteroalkyl‐, heteroaryl‐, alkyl‐, alkenyl‐, alkynyl‐ and aryl‐chains can be installed via nucleophilic substitutions or palladium catalyzed cross‐coupling reactions.

  通过两步策略，已经开发出了将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代异恶唑的通用平台。第一步导致5-（假）卤代异恶唑的形成，而第二步则可以通过亲核取代或钯安装各种杂烷基链，杂芳基链，烷基链，烯基链，炔基链和芳基链催化的交叉偶联反应。
• Yamanaka, Hiroshi; Shiraiwa, Masafumi; Yamamoto, Etsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 12, p. 3543 - 3547
  作者：Yamanaka, Hiroshi、Shiraiwa, Masafumi、Yamamoto, Etsuko、Sakamoto, Takao

  DOI：——

  日期：——
• Sokolov,L.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 616 - 620
  作者：Sokolov,L.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reimlinger,H.; Vandewalle,J.J.M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 117 - 123
  作者：Reimlinger,H.、Vandewalle,J.J.M.

  DOI：——

  日期：——
• YAMANAKA, HIROSHI;SHIRAIWA, MASAFUMI;YAMAMOTO, ETSUKO;SAKAMOTO, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3543-3547
  作者：YAMANAKA, HIROSHI、SHIRAIWA, MASAFUMI、YAMAMOTO, ETSUKO、SAKAMOTO, TAKAO

  DOI：——

  日期：——