(S)-2-{[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid tert-butyl ester | 258354-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 258354-22-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: NUQQYAWLWVNMAS-YAFRSCOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid tert-butyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-((2S,3S)-2-Phenylsulfanyl-3-trimethylsilanyloxy-hexylamino)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酯和α-氨基酯亚胺与硫鎓离子中间体的反应。在合成新的潜在氨基肽酶抑制剂中的应用及其机理意义

  摘要：

  衍生自α-氨基酯的亚胺与2,3-环氧硫化物就地生成的噻吩离子反应，生成亚胺离子，该碱离子易于被碱水溶液水解以释放仲胺，该胺是伯氨基选择性单烷基化的产物团体。该方法的总产率仅中等，但是可以通过在低温下将α-氨基酯本身用作亲核试剂来提高。观察到了噻吩鎓离子中间体有趣的反应性概况，并讨论了其对所涉及的反应性中间体性质的影响。从这些反应中获得的产物是用于合成与α-硫磺抑制素和其他已知有效的氨基肽酶抑制剂有关的化合物的模型系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00060-4
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(S)-2-{[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酯和α-氨基酯亚胺与硫鎓离子中间体的反应。在合成新的潜在氨基肽酶抑制剂中的应用及其机理意义

  摘要：

  衍生自α-氨基酯的亚胺与2,3-环氧硫化物就地生成的噻吩离子反应，生成亚胺离子，该碱离子易于被碱水溶液水解以释放仲胺，该胺是伯氨基选择性单烷基化的产物团体。该方法的总产率仅中等，但是可以通过在低温下将α-氨基酯本身用作亲核试剂来提高。观察到了噻吩鎓离子中间体有趣的反应性概况，并讨论了其对所涉及的反应性中间体性质的影响。从这些反应中获得的产物是用于合成与α-硫磺抑制素和其他已知有效的氨基肽酶抑制剂有关的化合物的模型系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00060-4

文献信息

• Enantioselective alkylation of alanine-derived imines using quaternary ammonium catalysts
  作者：Barry Lygo、John Crosby、Justine A. Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01836-5

  日期：1999.12

  alkylation of a series of alanine-derived imines is reported. Using solid as the stochiometric base such alkylations can be achieved with enantiomeric excesses up to 87% allowing rapid access to α,α-dialkyl-α-amino acid esters.

  据报道，将N-蒽基甲基二氢辛基吡啶鎓溴化物用作一系列丙氨酸衍生的亚胺的对映选择性烷基化的催化剂。使用固体作为化学计量的碱，可以以高达87％的对映体过量实现这种烷基化，从而允许快速获得α，α-二烷基-α-氨基酸酯。
• Lewis Acid Induced Rearrangement of 1-Hetero-2,3-Epoxides. Synthesis, Reactivity and Synthetic Applications of Homochiral Thiiranium and Aziridinium Ion Intermediates
  作者：Christopher Rayner

  DOI：10.1055/s-1997-3729

  日期：——

  2,3-Epoxy sulfides and 2,3-epoxy amines, prepared in an optically active form via the Sharpless asymmetric epoxidation, both undergo a Lewis acid induced rearrangement to give the corresponding thiiranium and aziridinium ions respectively. These reactive intermediates, generated in situ, react efficiently with a variety of nucleophiles such as silylated aromatic heterocycles, amides, and amines, including amino acid derivatives. Imines can be used as synthetic equivalents of primary amine nucleophiles, which effectively allows selective monoalkylation with a reactive thiiranium ion intermediate. Applications of this new methodology, and mechanistic studies are also discussed.

  2,3-环氧硫化物和2,3-环氧胺通过Sharpless不对称环氧化制备成光学活性形式，均在路易斯酸的诱导下发生重排，分别生成相应的硫铵离子和叠氮离子。这些在原位生成的反应中间体与各种亲核试剂有效反应，如硅化的芳香杂环、酰胺和胺，包括氨基酸衍生物。亚胺可以用作一级胺亲核试剂的合成等价物，这有效地实现了与反应活性硫铵离子中间体的选择性单烷基化。还讨论了这一新方法的应用及其机理研究。