N-[2-(2-{[ethyl(methyl)amino]methyl}-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide | 1349000-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-{[ethyl(methyl)amino]methyl}-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-[2-[2-[[ethyl(methyl)amino]methyl]-5-methoxy-1H-indol-3-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 1349000-90-3
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₂
• 分子量: 303.404
• InChiKey: JUDFDBKKMBAQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到N-[2-(2-{[ethyl(methyl)amino]methyl}-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of 1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole and 2-[(phenylmethylamino)methyl]-1H-indole analogues as novel melatoninergic ligands

  摘要：

  Two novel series of melatonin-derived compounds have been synthesized and pharmacologically evaluated at the MT1 and MT2 subtypes of melatonin receptors. Compounds 12b-c are non-selective high-affinity MT1 and MT2 receptor ligands (K-i = 7-11 nM). Compound 12b had little intrinsic activity at the MT1 receptor and no intrinsic activity at the MT2 receptor. Compound 20d displayed the highest MT2 binding affinity (K-i = 2 nM) and moderate selectivity toward the MT2 subtype (K-i MT1/MT2 ratio = 8) behaving as MT2 antagonist and MT1 agonist (IC50 = 112 pM). The findings help define SARs around the positions 1 and 2 of melatonin with respect to binding affinity, MT2 selectivity, and intrinsic activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.068

文献信息

• INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US20150203505A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  [Problem] To provided a compound which is useful as an MT1 and/or MT2 receptor agonist. [Means for Solution] The present inventors have conducted studies on MT1 and/or MT2 receptor agonists, and have found that an indole carboxamide compound has an MT1 and/or MT2 receptor agonistic action, thereby completing the present invention. The indole carboxamide compound of the present invention has the MT1 and/or MT2 receptor agonistic action as well as a low CNS penetration, and therefore, it can be used as an agent for preventing and/or treating urological diseases; in one embodiment, lower urinary tract symptoms; in another embodiment, urine storage symptom, in another embodiment, urinary incontinence; in a still another embodiment, stress urinary incontinence; and the like.

  [问题] 提供一种作为MT1和/或MT2受体激动剂有用的化合物。 [解决方法] 现在的发明者对MT1和/或MT2受体激动剂进行了研究，并发现一种吲哚羧酰胺化合物具有MT1和/或MT2受体激动作用，从而完成了本发明。 本发明的吲哚羧酰胺化合物具有MT1和/或MT2受体激动作用以及低CNS穿透性，因此，它可以用作预防和/或治疗泌尿系统疾病的药物； 在一种实施例中，是下尿路症状； 在另一种实施例中，是尿液储存症状； 在另一种实施例中，是尿失禁； 在仍另一种实施例中，是压力性尿失禁； 等等。
• INDOLECARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2873660B1

  公开（公告）日：2016-10-26
• US9376449B2
  申请人：——

  公开号：US9376449B2

  公开（公告）日：2016-06-28
• [EN] INDOLECARBOXAMIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ INDOLECARBOXAMIDE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2014010602A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  　ＭＴ１及び／又はＭＴ２受容体アゴニストとして有用な化合物を提供することを目的とする。　以下の式（Ｉ）で表される化合物は、ＭＴ１及び／又はＭＴ２受容体アゴニスト作用を有し、かつ、中枢移行性が低いことから、尿失禁、下部尿路症状又は蓄尿症状等の泌尿器疾患の予防及び／又は治療剤として使用し得る。 （式中、ＹはＮ又はＣＲ１であり、Ｒ１，Ｒ３，Ｒ４はＨ又はハロゲン等であり、Ｒ２はアルキル等であり、Ｒ５１，Ｒ５２はＨ又はアルキル等であり、Ｘは結合、－ＮＲ１１－又は－ＮＲ１１－Ｏ－（Ｒ１１はＨ又はアルキル等である）であり、Ｒ６はアルキル又はシクロアルキル等であり、Ｒ７，Ｒ８はＨ又はハロゲン等である。）