7-(4-chlorophenyl)-2-methylthio-5-phenyl-3H,4H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one | 494189-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-chlorophenyl)-2-methylthio-5-phenyl-3H,4H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-(4-chlorophenyl)-2-methylsulfanyl-5-phenyl-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 494189-91-2
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃OS
• 分子量: 379.87
• InChiKey: WXUQUROKWORWNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-chlorophenyl)-2-methylthio-5-phenyl-3H,4H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 一水合肼 作用下， 反应 4.5h， 以83%的产率得到7-(4-chlorophenyl)-2-hydrazino-3H,4H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻唑并[3,2-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶酮和异恶唑并[5',4':4,5]噻唑并[3,2-a]吡啶并[2,3-d]的合成嘧啶酮

  摘要：

  6-Amino-2,3-dihydro-2-thioxo-4(1 H )-pyrimidinone 1 在沸腾的 DMF 中与环状 f, g -不饱和酮 2 反应，得到吡啶并 [2,3-d ]pyrimidinone 6a, b后一种化合物在氯乙酸存在下与醛缩合，分别生成噻唑并[3,2-a]吡啶并[2,3-d]-嘧啶酮(7, 8)。吡啶并嘧啶酮的烷基化得到2-烷硫基衍生物10a-e，化合物10b环化为噻唑并吡啶并嘧啶酮衍生物13。此外，化合物7a、b与羟胺缩合得到相应的异恶唑并[5',4':4,5]噻唑并[3,2-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶酮。

  DOI：

  10.1080/10426500210230
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 7-(4-chlorophenyl)-2-methylthio-5-phenyl-3H,4H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻唑并[3,2-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶酮和异恶唑并[5',4':4,5]噻唑并[3,2-a]吡啶并[2,3-d]的合成嘧啶酮

  摘要：

  6-Amino-2,3-dihydro-2-thioxo-4(1 H )-pyrimidinone 1 在沸腾的 DMF 中与环状 f, g -不饱和酮 2 反应，得到吡啶并 [2,3-d ]pyrimidinone 6a, b后一种化合物在氯乙酸存在下与醛缩合，分别生成噻唑并[3,2-a]吡啶并[2,3-d]-嘧啶酮(7, 8)。吡啶并嘧啶酮的烷基化得到2-烷硫基衍生物10a-e，化合物10b环化为噻唑并吡啶并嘧啶酮衍生物13。此外，化合物7a、b与羟胺缩合得到相应的异恶唑并[5',4':4,5]噻唑并[3,2-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶酮。

  DOI：

  10.1080/10426500210230

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrido[2,3-<i>d</i>]Pyrimidine-2-Thiones and a Study of Their Reactivity Towards Some Reagents
  作者：A. B. A. El-Gazzar、H. N. Hafez、E. M. A. Yakout

  DOI：10.1002/jccs.200700184

  日期：2007.10

  dimethyl-formamide. The same compounds were also synthesized by the reaction of arylidine malononitrile (4) with 6-aminothiouracil (1). Moreover, the chemical behaviour of the produced pyrimidines towards different reagents was studied.

  通过适当的醛、丙二腈和 6-氨基硫氧嘧啶 (1) 在二甲基甲酰胺中的一锅反应合成了一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-硫酮衍生物 (5a-c)。通过芳基丙二腈(4)与6-氨基硫氧嘧啶(1)的反应也合成了相同的化合物。此外，研究了产生的嘧啶对不同试剂的化学行为。
• Synthesis and Reactions of Some Novel Triazolo-, Azolo-, Tetrazolo-Pyridopyrimidine and Their Nucleoside Derivatives
  作者：Kh. M. Abu-Zied、A. B. A. El-Gazzar、N. A. Hassan

  DOI：10.1002/jccs.200800031

  日期：2008.2

  3-a]pyrimidine 3a,b, with formic acid, and carbon disulphide to give pyrido[2,3-d][1,2,4]traizolo[4,3-a]pyrimidine 4, 5. Reaction of 1 with nitrous acid afforded tetrazolo[1,5-a]pyrido[2,3-d]pyrimidine 6, which was reduced by zinc dust to give 2-amino-pyrido-[2,3-d]pyrimidine 7. Finally the reaction of 2-hydrazino 1 with D-xylose or D-glucose afforded the acyclic N-nucleoside 8,11 which were converted into tetra/penta

  吡啶并嘧啶与芳香醛反应得到芳基腙 2a,b，它可以与甲酸环化成吡啶并[2,3-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶 3a,b，和二硫化碳得到吡啶并[2,3-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶4, 5。1与亚硝酸反应得到四唑并[1,5-a]吡啶并[2 ,3-d]嘧啶 6，被锌粉还原得到 2-氨基-吡啶并-[2,3-d]嘧啶 7。最后 2-肼基 1 与 D-木糖或 D-葡萄糖反应得到无环 N-核苷 8,11 在乙酸酐/吡啶中转化为四/五 O-乙酸酯无环 C-核苷 9, 12。化合物 9、12 的去乙酰化得到 C-核苷 10、13。