6-methoxyhex-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonate | 1417351-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methoxyhex-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 6-Methoxyhex-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1417351-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: ASVMHXJEZCUIBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxyhex-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonate 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3Z,4Z)-2-isobutyl-4-(4-methoxybutylidene)-3-(3-methylbutylidene)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  氧化锆环戊二烯的高度区域选择性开放可通过远程配位进行：合成紫杉醇的呋喃核的简明合成。

  摘要：

  报道了用于脂族氧化锆环戊二烯的高度区域选择性开放的有效方案。一锅法涉及锆茂介导的1,6-二炔的环化和用NBS高度选择性地裂解金属环，并能够精制合成亮丙瑞林的四氢呋喃核。

  DOI：

  10.1039/c2cc37678d
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-戊炔 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-methoxyhex-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氧化锆环戊二烯的高度区域选择性开放可通过远程配位进行：合成紫杉醇的呋喃核的简明合成。

  摘要：

  报道了用于脂族氧化锆环戊二烯的高度区域选择性开放的有效方案。一锅法涉及锆茂介导的1,6-二炔的环化和用NBS高度选择性地裂解金属环，并能够精制合成亮丙瑞林的四氢呋喃核。

  DOI：

  10.1039/c2cc37678d

文献信息

• Total Synthesis of Leupyrrins A₁and B₁, Highly Potent Antifungal Agents from the Myxobacterium<i>Sorangium cellulosum</i>
  作者：Sebastian Thiede、Paul R. Wosniok、Daniel Herkommer、Thomas Debnar、Maoqun Tian、Tongtong Wang、Michael Schrempp、Dirk Menche

  DOI：10.1002/chem.201604445

  日期：2017.3.8

  involving a one‐pot lactol opening, stereoselective aldehyde addition and in situ lactonization. Furthermore, an innovative sp2‐sp3‐cross‐coupling for pyrrole functionalization and an optimized HATU‐mediated amide coupling protocol of two elaborate fragments were established. In addition, an unusual protective group strategy, involving a Teoc‐acetonide protected amine in combination with tert‐butyl

  报告了有关高产量的全合成亮丙氨酸酯酶A 1和B 1的有效策略的设计，详细说明和应用的详细信息，这是得自粘胶纤维梭菌的独特抗真菌剂。连续的锆茂介导的二炔环化和氧化锆环戊二烯中间体的区域选择性开放使简洁地进入独特的二氢呋喃片段成为可能，而丁内酯的另一种多米诺反应涉及单锅内酯开口，立体选择性醛加成和原位内酯化。此外，创新的sp 2 ‐sp 3建立了吡咯功能化的交叉偶联和两个精细片段的优化的HATU介导的酰胺偶联方案。此外，成功地制定了一种不寻常的保护基策略，其中包括由Teoc-丙酮化物保护的胺与叔丁基酯和乙酸酯的组合。这些策略和策略通常是有用的，也可用于其他功能化化合物的合成。预期通过这些总合成获得的材料将能够进一步探索这些有效的抗真菌剂的生物学特性。
• Stereoselective Synthesis of the Butyrolactone and the Oxazoline/Furan Fragment of Leupyrrin A₁
  作者：Thomas Debnar、Tongtong Wang、Dirk Menche

  DOI：10.1021/ol401110x

  日期：2013.6.7

  Stereoselective syntheses of the Northern and the Southern fragments 2 and 3 of leupyrrin A(1) are reported. The convergent preparation of 2 is highlighted by a zirconocene-mediated one-pot cyclization-regioselective opening of an advanced diyne while the route to 3 involves a Krische allylation and a one-pot Sharpless dihydroxylation-cyclization. Comparison of the spectroscopic data with those reported for the natural product supports a relative stereochemical assignment within these heterocycles.