ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-nitropropanoate | 61924-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-nitropropanoate
• CAS: 61924-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₄
• 分子量: 241.219
• InChiKey: XJNAFBFYWIGVOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-nitropropanoate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-nitroprop-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以2.72 g的产率得到ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LUCIFÉRINES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2018197727A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明涉及生物学和/或医学领域的生物发光。具体来说，该发明提供了咪唑吡啶衍生物，其制备方法以及它们作为荧光素的用途。
• One-Pot Multifunctional Catalysis with NNN-Pincer Zr-MOF: Zr Base Catalyzed Condensation with Rh-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Antonia M. Rasero-Almansa、Avelino Corma、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1002/cctc.201300371

  日期：2013.10

  the postsynthetic modification of Zr‐based metal organic frameworks (MOFs) containing chiral NNN‐pincer ligands based on aminopyridineimines, as well as the subsequent formation of (NNN)‐M‐Zr‐MOF complexes (M=Rh, Ir). With these new multifunctional materials, we performed a cascade of condensation reactions followed by hydrogenation of the resulting double bond. If the condensation reaction occurs between

  我们描述了Zr基金属有机骨架（MOF）的合成后修饰，该骨架包含基于氨基吡啶亚胺的手性NNN钳形配体，以及随后形成的（NNN）‐M‐Zr‐MOF配合物（M = Rh，Ir）。使用这些新的多功能材料，我们进行了一系列的缩合反应，然后氢化所得的双键。如果醛与硝基乙酸乙酯之间发生缩合反应，则（NNN）–M–Zr–MOF络合物催化一锅合成硝基烯烃，其中Zr IV Lewis位点的作用类似于常用的Ti IV。在均相催化中。这些多功能杂化催化剂甚至在反应后仍保持其晶体构架，并且可以通过过滤从反应混合物中轻松分离出它们，并重复使用数次而不会显着降低活性。而且，没有来自浸出的活性物质的贡献，并且仅在固体催化剂存在下才有可能转化。
• Enantioselective Addition of α‐Nitroesters to Alkynes
  作者：Ryan T. Davison、Patrick D. Parker、Xintong Hou、Crystal P. Chung、Sara A. Augustine、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.202014015

  日期：2021.2.23

  By using Rh–H catalysis, we couple α‐nitroesters and alkynes to prepare α‐amino‐acid precursors. This atom‐economical strategy generates two contiguous stereocenters, with high enantio‐ and diastereocontrol. In this transformation, the alkyne undergoes isomerization to generate a RhIII–π‐allyl electrophile, which is trapped by an α‐nitroester nucleophile. A subsequent reduction with In powder transforms

  通过使用 Rh-H 催化，我们将 α-硝基酯和炔烃偶联以制备 α-氨基酸前体。这种原子经济策略产生两个连续的立体中心，具有高对映和非对映控制。在这种转化过程中，炔烃经过异构化生成 Rh III -π-烯丙基亲电子试剂，该亲电子试剂被 α-硝基酯亲核试剂捕获。随后用 In 粉末还原将烯丙基 α-硝基酯转化为相应的 α,α-二取代 α-氨基酯。
• A Catalyst-Free, One-Pot Three-Component Aminomethylation of α-Substituted Nitroacetates: Theoretical and Experimental Studies into the Rate-Accelerating Effects of the Solvent Methanol
  作者：Cong-Bin Ji、Zhong-Yan Cao、Xin Wang、De-Yin Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1002/asia.201300053

  日期：2013.5

  3, 2, 1 go! An unprecedented one‐pot, catalyst‐free, three‐component aminomethylation of α‐substituted nitroacetates, formalin, and amines has been reported, thereby enabling the highly efficient synthesis of α,β‐diamino acid precursors with great structural diversity.

  3、2、1走！据报道，α-取代的硝基乙酸盐，福尔马林和胺具有前所未有的单反应，无催化剂，三组分氨基甲基化的特点，从而可以高效合成具有很大结构多样性的α，β-二氨基酸前体。
• IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP3395803A1

  公开（公告）日：2018-10-31

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明属于生物学和/或医学中的生物发光领域。特别是，本发明提供了咪唑吡嗪衍生物、其制备工艺及其作为荧光素的用途。