2-bromo-1-(1H-indol-1-yl)propan-1-one | 42883-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(1H-indol-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromopropionyl)-indol；1-(2-bromo-propionyl)-indole；2-Bromo-1-indol-1-ylpropan-1-one
• CAS: 42883-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: ATDCDBJZDYBUOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(1H-indol-1-yl)propan-1-one 、 苯乙炔 在 5,10-di(4-trifluoromethylphenyl)-5,10-dihydrophenazine 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到7-methyl-9-phenylpyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  pyrido[1,2-a]indol-6(7H)-ones 通过可见光光催化形式 (4 + 2) 吲哚衍生溴化物和烯烃或炔烃的环加成反应合成

  摘要：

  我们通过微通道中吲哚衍生的溴化物和烯烃或炔烃的可见光光催化正式 (4 + 2) 环加成，成功开发了一条前所未有的吡啶并[1,2- a ]indol-6(7 H ) -ones合成路线反应堆。这种新颖的方案具有极其温和的条件、广泛的底物范围和高反应效率。此外，还提出了基于对照实验的合理反应机理。

  DOI：

  10.1039/d2gc04491a

文献信息

• Anti‐Selective Carbosilylation: Nickel‐Catalyzed Multicomponent Reaction of Solid Me3SiZnI
  作者：Revathi Chandrasekaran、Keerthika Selvam、Thayalan Rajeshkumar、Tamilselvi Chinnusamy、Laurent Maron、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/anie.202318689

  日期：2024.6.3

  vinylsilanes via the anti-selective addition of a novel solid Me3SiZnI to terminal alkynes. An equilibrium exists between the intermediate syn- and anti-adducts, where the anti-selectivity is determined by the larger barrier at the single electron reduction of alkyl halides and the thermodynamic stability of the Ni(III) adduct.

  这项研究提出了一种独特的方法，通过将新型固体 Me 3 SiZnI 反选择性加成到末端炔烃上，选择性合成立体定义的三取代乙烯基硅烷。中间顺式加合物和反式加合物之间存在平衡，其中反选择性由烷基卤化物单电子还原时的较大势垒和 Ni(III) 加合物的热力学稳定性决定。