1-methoxy-9-(2-methylbenzyl)anthracene | 77900-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-methoxy-9-(2-methylbenzyl)anthracene
• 英文别名: 1-methoxy-9-[(2-methylphenyl)methyl]anthracene
• CAS: 77900-37-9
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: WRCPOSACQVNWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 1-methoxy-9-(2-methylbenzyl)anthracene 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-methoxy-9-(2-methylbenzyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XXXVI. Stereodynamics of 9-(2-MethylbenzyI)triptycene Derivatives

  摘要：

  对一系列单过取代的 9-（2-甲基苄基）三庚烯衍生物进行的 DNMR 研究表明，邻甲基指向三庚基骨架外侧的 ap 和 ±sc 转子之间的相互转化是通过邻甲基指向骨架内侧的不稳定转子的两个连续的齿轮运动步骤实现的。+sc（ightleftharpoons-sc）的相互转换障碍（13.2-14.1 kcal/mol）低于ap（ightleftharpoons±sc）的相互转换障碍（17.7-20.8 kcal/ mol）。在前一个过程中，芳基在过渡态上穿过一个围氢，而在后一个过程中则穿过一个围取代基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.481
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-10-(2-methylbenzyl)-9,10-dihydro-9-anthrol 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methoxy-9-(2-methylbenzyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XXXVI. Stereodynamics of 9-(2-MethylbenzyI)triptycene Derivatives

  摘要：

  对一系列单过取代的 9-（2-甲基苄基）三庚烯衍生物进行的 DNMR 研究表明，邻甲基指向三庚基骨架外侧的 ap 和 ±sc 转子之间的相互转化是通过邻甲基指向骨架内侧的不稳定转子的两个连续的齿轮运动步骤实现的。+sc（ightleftharpoons-sc）的相互转换障碍（13.2-14.1 kcal/mol）低于ap（ightleftharpoons±sc）的相互转换障碍（17.7-20.8 kcal/ mol）。在前一个过程中，芳基在过渡态上穿过一个围氢，而在后一个过程中则穿过一个围取代基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.481

文献信息

• TWO CONSECUTIVE GEAR MOTIONS IN CONFORMATIONAL INTERCONVERSION IN 9-(2-METHYLBENZYL)TRIPTYCENE DERIVATIVES
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1979.1255

  日期：1979.10.5

  The conformational interconversion among ±sc and ap forms of 9-(2-methylbenzyl)triptycenes is found to occur by two consecutive gear motions: methyl-inside conformers formed by the synchronous rotation about the CH2–Ar and CH2–C9 bonds of the methyl-outside conformers are so unstable that another synchronous rotation takes place in succession to afford methyl-outside conformers. The change in 1H-nmr

  发现±sc 和 ap 形式的 9-（2-甲基苄基）三萜烯之间的构象相互转换是通过两个连续的齿轮运动发生的：通过围绕甲基的 CH2-Ar 和 -C9 键的同步旋转形成的甲基内部构象异构体-外部构象异构体非常不稳定，以致于连续发生另一个同步旋转以提供甲基外部构象异构体。讨论了 1H-nmr 线形状的变化和旋转障碍。
• YAMAMOTO, GAKU;OKI, MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 2, 481-487
  作者：YAMAMOTO, GAKU、OKI, MICHINORI

  DOI：——

  日期：——