tert-butyl (((2R,3R)-10-amino-5-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-3-methyl-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b][1,5]oxazocin-2-yl)methyl)(methyl)carbamate | 1393801-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: tert-butyl (((2R,3R)-10-amino-5-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-3-methyl-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b][1,5]oxazocin-2-yl)methyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2R,3R)-10-amino-5-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-3-methyl-6-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxazocin-2-yl]methyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1393801-84-7
• 化学式: C₂₉H₄₁N₃O₆
• 分子量: 527.661
• InChiKey: FXTZBBDSPNEHPE-RNHFSVANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (((2R,3R)-10-amino-5-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-3-methyl-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b][1,5]oxazocin-2-yl)methyl)(methyl)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Suppressor of β-Cell Apoptosis via Diversity-Oriented Synthesis

  摘要：

  The synthesis of a stereochemically diverse library of medium-sized rings accessible via a "build/couple/pair" strategy is described. Key aspects of the synthesis include SNAr cycloetherification of a linear amine template to afford eight stereoisomeric eight-membered lactams and subsequent solid-phase diversification of these scaffolds to yield a 6488-membered library. Screening of this compound collection in a cell-based assay for the suppression of cytokine-induced beta-cell apoptosis resulted in the identification of a small-molecule suppressor capable of restoring glucose-stimulated insulin secretion in a rat beta-cell line. The presence of all stereoisomers in the screening collection enabled preliminary determination of the structural and stereochemical requirements for cellular activity, while efficient follow-up chemistry afforded BRD0476 (probe ML187), which had an approximately 3-fold increase in activity. These results demonstrate the utility of diversity-oriented synthesis to probe discovery using cell-based screening and the importance of including stereochemical diversity in screening collections for the development of stereo/structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ml200120m
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-3-nitrobenzoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl (((2R,3R)-10-amino-5-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-3-methyl-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b][1,5]oxazocin-2-yl)methyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Methods for Treating Autoimmune Diseases

  摘要：

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为I：

  公开号：

  US20130317043A1

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS FOR TREATING PARASITIC INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES UTILISABLES EN VUE DU TRAITEMENT D'INFECTIONS PARASITAIRES
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2012112568A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable ester, salt, prodrug or metabolite thereof;

  本发明涉及公式I化合物或其药学上可接受的酯、盐、前药或代谢物。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS FOR TREATING PARASITIC INFECTIONS
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：US20140045860A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention relates to a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable ester, salt, prodrug or metabolite thereof;

  该发明涉及化合物I的制备或其药学上可接受的酯、盐、前药或代谢物。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2012061754A3

  公开（公告）日：2012-08-02