2-(2-chloroethoxyl)ethoxyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 1432744-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloroethoxyl)ethoxyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(2-chloroethoxymethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1432744-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₇
• 分子量: 322.743
• InChiKey: NCQVLDRZXGVHLA-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氯-乙氧基)-甲醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 triflic acid supported on silica gel 作用下， 反应 0.33h， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CF3SO3H–SiO2 as catalyst for Ferrier rearrangement: an efficient procedure for the synthesis of pseudoglycosides

  摘要：

  An efficient method for the conversion of 2,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal to 2,3-unsaturated glycosides by using triflic acid on SiO2 as catalyst has been established. A series of 2,3-unsaturated glucosides were synthesized in good yield and high anomeric selectivity under transition metal-free conditions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.019