5-(chlorosulfonyl)-2-iodobenzoic acid | 850453-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(chlorosulfonyl)-2-iodobenzoic acid
• 英文别名: 5-chlorosulfonyl-2-iodobenzoic acid
• CAS: 850453-87-1
• 化学式: C₇H₄ClIO₄S
• 分子量: 346.53
• InChiKey: GBGLOVRYTDCZTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chlorosulfonyl)-2-iodobenzoic acid 在 氯化亚砜 、 potassium hydrogen bifluoride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香族磺酰氟共价动力学稳定运甲状腺素蛋白以防止淀粉样蛋白形成，同时提供荧光缀合物

  摘要：

  选择性地结合给定蛋白质，然后进行快速化学选择性反应以形成共价缀合物的分子在药物开发中具有实用性。本文设想了一个 1,3,4-恶二唑库，其 2 位被芳基磺酰氟取代，5 位被取代的芳基取代，已知该芳基对转甲状腺素蛋白 (TTR) 的内部甲状腺素结合亚位点具有高亲和力基于结构的设计原理并通过化学合成。当结合在甲状腺素结合位点时，大多数芳基磺酰氟会与 pKa 扰动的 K15 残基发生快速且化学选择性的反应，从而在动力学上稳定 TTR，从而防止已知会导致多发性神经病的淀粉样原纤维形成。结合 t50 范围为 1 至 4 分钟，比甲状腺素结合位点外的水解反应快约 1400 倍。X 射线晶体学证实了预期的结合方向，并揭示了磺酰氟活化导致磺酰胺与 TTR 的连接。一些芳基磺酰氟在血浆中与 TTR 有效形成缀合物。合成的 11 种 TTR 共价动力学稳定剂在缀合时表现出荧光，因此由于发色团的环境敏感荧光而可能具有成像应用。

  DOI：

  10.1021/ja311729d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-(chlorosulfonyl)-2-iodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  放射性标记的抑制剂作为胶质瘤中突变IDH1表达成像的探针：标记的丁基苯基磺酰胺类似物的合成和初步评估。

  摘要：

  简介：恶性神经胶质瘤经常在异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）基因中发生突变。研究表明，IDH突变通过突变IDH1酶2-羟基戊二酸（2-HG）的新代谢产物介导的机制促进了肿瘤的发病。这项工作的目的是合成和评估与突变IDH1酶结合的放射性标记化合物，其目标是通过正电子发射断层扫描（PET）对神经胶质瘤中突变IDH1表达进行无创成像。方法：根据报道的突变体IDH1的丁基苯基磺酰胺抑制剂的化学结构，设计并合成了一个小的非放射性类似物文库。使用纯化的突变IDH1酶IDH1-R132H进行酶抑制试验，以确定合成化合物的IC50和最大抑制效率。分别使用溴和苯酚前体分别用放射性碘（（125）I）和/或（18）F标记选定的化合物1和4。通过用[（125）I] 1在正常小鼠中进行组织分布研究，研究了标记抑制剂的体内行为。使用携带天然IDH1-R132H突变的等基因星形细胞瘤细胞系进行细胞摄取研究，以评估标记的抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.066

文献信息

• WO2023/186058
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——