2-(3-ethynylphenyl)-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile | 1448895-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-ethynylphenyl)-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-(3-ethynylphenyl)azulene-1,1(8aH)-dicarbonitrile；2-(3-ethynylphenyl)-8aH-azulene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1448895-15-5
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: GUWPBWUOMFMDAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-ethynylphenyl)-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Vinylheptafulvene环封闭的线性自由能相关性：Hammettσ值的探针

  摘要：

  线性自由能关系（如Hammett相关性）对于阐明反应机理是物理有机化学的基础。在这项工作中，我们证明了六种不同的乙烯基七氟乙烯（VHF）与相应的二氢azulenes（DHA）模型系统的闭环存在Hammett相关性。由于VHF和DHA之间的吸收特性显着不同，因此这些一级反应很容易通过UV / Vis吸收光谱进行跟踪。通过简单地减去每个基团的两个Hammettσ值，可以方便地说明两个不同位置上的取代基所显示的相反效果。线性相关性很容易使我们获得先前未研究过的取代基的未知和近似的Hammettσ值。我们还表明，它们可以提供标准值的替代值。我们提供了各种取代基的值，这些取代基包括炔烃，砜，亚砜和不同的杂芳族化合物。取代基在VHF上产生的电子效应也反映在其最大吸收中。因此，我们在VHF的最大吸收与其取代基的Hammettσ值之间建立了经验关系。电子特性的这种微调对于在分子电子设备中不断使用DHA /

  DOI：

  10.1002/chem.201300167
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-iodophenyl)-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3-ethynylphenyl)-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  供体-受体功能化的二氢唑啉的合成

  摘要：

  二氢氮杂烯（DHA）/乙烯基庚二烯（VHF）光电/热敏开关已被广泛用于分子电子学和高级材料中。先前已经发现两种异构体之间的转换很大程度上取决于供体和受体基团的存在。光学和开关特性的微调取决于通过有效的合成协议对新衍生物的便捷访问。中心DHA核心可方便地以四步合成的方式从苯乙酮和对苯二铵底物开始制备。在此，根据苯乙酮的苯基单元上的取代基的性质，对该反应的结果进行了详细研究。可以耐受多种官能团（硝基，氰基，卤素，烷基，酰胺基和硫醚），并且该路线为人们提供了更多选择的DHA衍生物（DHA的位置2）。通过区域选择性溴化-消除方案研究了这些化合物在七元环中随后进行官能化的能力，并在位置7引入了溴取代基。对卤代DHA进行了钯催化的氰化反应，Sonogashira，Cadiot-Chodkiewicz ，铃木联轴器以及后者的反应；通过改变钯催化剂开发了最佳条件。总的来说，我们的重点是减少完全不饱和的z烯

  DOI：

  10.1021/jo4020326

文献信息

• CuAAC and RuAAC with Alkyne-functionalised Dihydroazulene Photoswitches and Determination of Hammett σ-Constants for Triazoles
  作者：Henriette Lissau、Søren Lindbæk Broman、Martyn Jevric、Anders Ø. Madsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1071/ch13544

  日期：——

  Dihydroazulene (DHA)–vinylheptafulvene (VHF) photoswitches have attracted attention as potentially useful components in molecular electronics. The π-conjugated dihydroazulene system is a rigid structure and can be strategically functionalised to place handles for further elaboration. Here we show that alkyne-functionalised dihydroazulenes can be subjected to copper and ruthenium catalysed azide–alkyne

  作为分子电子学中潜在有用的成分，二氢氮杂烯（DHA）-乙烯基七富烯（VHF）光电开关已引起人们的关注。π-共轭二氢氮杂烯系统是一种刚性结构，可以从战略上进行功能化，以放置手柄以进行进一步的加工。在这里，我们表明炔烃官能化的二氢azulenes可以与铜和钌一起被甲苯和叠氮化物催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC和RuAAC），提供1,4-和1,5-二取代的三唑。闭环相应vinylheptafulvenes的速率与那些参考系统，该系统允许哈米特取代基常数（的判定进行比较元和对位）为Ñ甲苯基-取代的1,2,3-三唑。
• Multistate Switches: Ruthenium Alkynyl–Dihydroazulene/Vinylheptafulvene Conjugates
  作者：Alexandru Vlasceanu、Cecilie L. Andersen、Christian R. Parker、Ole Hammerich、Thorbjørn J. Morsing、Martyn Jevric、Søren Lindbæk Broman、Anders Kadziola、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201600178

  日期：2016.5.23

  dependent on the electronic communication between the metal center and the organic photoswitch in these [Ru*]–DHA conjugates. Detailed electrochemical, spectroscopic (UV/Vis, IR, NMR), and X‐ray crystallographic studies indeed reveal significant electronic interactions between the two moieties. When in direct conjugation, the ruthenium metal center was found to quench the photochemical ring‐opening of

  包含独特且可独立寻址的功能组件的多模分子开关具有潜在的应用，如分子电子和存储器存储设备的高级开关和逻辑门。在本文中，我们描述了基于以二氢氮杂烯/乙烯基庚二烯（DHA / VHF）光电/热开关对为基础的四个开关的合成和表征，该对基于钌的Cp *（dppe）Ru（[Ru *]）金属配合物（dppe = 1 ，2-双（二苯基膦基）乙烷； Cp * ＝五甲基环戊二烯基）。[Ru *] – DHA共轭物可能以六种不同状态存在，可通过DHA / VHF，Ru II / Ru III之间的交替访问和炔基/亚乙烯基，可以通过使用光/热，氧化/还原和酸/碱分别进行刺激。发现在这些[Ru *]-DHA共轭物中，进入所有状态的过程很大程度上取决于金属中心与有机光电开关之间的电子通信。详细的电化学，光谱学（UV / Vis，IR，NMR）和X射线晶体学研究确实揭示了两个部分之间的重要电子相互作用。在直接结合时，发