3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylimino)indolin-2-one | 69514-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylimino)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one；(3Z)-3-[(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)imino]-1H-indol-2-one
• CAS: 69514-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄OS
• 分子量: 306.348
• InChiKey: HRQYRGHFYKLMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylimino)indolin-2-one 、 巯基乙酸 生成 3'-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-1H-spiro[indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  HASSAN K. M.; EL-SHAFEI A K.; EL-KASHEF H. S., Z. NATUFORSCH., 1978, B 33, NO 12, 1515-1519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HASSAN K. M.; EL-SHAFEI A K.; EL-KASHEF H. S., Z. NATUFORSCH., 1978, B 33, NO 12, 1515-1519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular sieves promoted, ultrasound-mediated synthesis, biological evaluation and docking study of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-ylimino)indolin-2-ones as a potential anticonvulsant agents
  作者：Anna Pratima G. Nikalje、Sameer I. Shaikh、Firoz A. Kalam Khan、Shoaib Shaikh、Jaiprakash N. Sangshetti

  DOI：10.1007/s00044-015-1458-x

  日期：2015.12

  In this work, the combined use of ultrasonic energy and molecular sieves was investigated for synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-ylimino)indolin-2-one derivatives 5(a–j). The equimolar quantities of 5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-amine and isatin were sonicated in the presence of activated molecular sieves 3 Å at a temperature of 50 °C and at a frequency 20 kHz, and higher yields (73–92 %)

  在这项工作中，研究了超声能量和分子筛的联合使用，以合成3-（5-取代的1,3,4-噻二唑-2-ylimino）吲哚-2-酮衍生物5（a–j）。在活化分子筛3Å的存在下，在50°C的温度和20 kHz的频率下，对等摩尔量的5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺和靛红进行超声处理。与传统方法相比，使用超声波辐照可获得73-92％）和更快的反应时间（43-75分钟）。评估合成化合物在小鼠中的抗惊厥作用（MES和sc-PTZ模型）和行为活性（光度计）。化合物5b，5i和5j在剂量水平为100 mg / kg时，在0.5和4小时内对MES模型具有保护作用，而在相同剂量水平下，化合物5c对sc-PTZ模型具有保护作用。为了利用合成化合物的作用方式，进行了对钠通道受体的对接研究，结果显示了与受体的良好结合相互作用。还分析了合成化合物的ADME性质，并显示出有可能发展为良好的口服药物候选物。