3-甲酰基奈韦拉平 | 174532-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲酰基奈韦拉平
• 英文名称: 11-cyclopropyl-5,11-dihydro-3-formyl-4-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one
• 英文别名: 3-Formyl Nevirapine；2-cyclopropyl-7-methyl-10-oxo-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaene-6-carbaldehyde
• CAS: 174532-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: WBFPHWLLYPXRTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基奈韦拉平 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 生成 11-cyclopropyl-5,11-dihydro-3-hydroxymethyl-4-methyl-6H-dipyrido<3,2-b:2',3'-e><1,4>diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶抑制剂奈韦拉平衍生的叶立铵的Sommelet-hauser重排

  摘要：

  在二吡啶二氮杂吡啶酮nevirapine（1）的3位功能已通过Sommelet-Hauser重排1的叶立德完成。在-10°下用二甲基亚砜和四氢呋喃的混合物中的叔丁醇钾处理N-氰基甲基吡咯烷鎓盐4，然后酸水解，得到比例为1：1.8的化合物5和6的混合物。用酰胺钠在液氨中处理4，得到的5和6的比例为1.5∶1，总产率为83％。化合物5是从Sommelet-豪瑟所得的所需产物重排4，而6个导出来自竞争史蒂文斯重排和在水解时所产生的醛的分子内环化。Baeyer-Villiger氧化5可得到3-羟基衍生物2，这是最近确定的奈韦拉平代谢产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320604
• 作为产物：
  描述：

  11-环丙基-5,11-二氢-4-(羟基甲基)-6H-二吡啶并[3,2-b:2',3'-e][1,4]二氮杂卓-6-酮 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 草酸 作用下， 反应 5.5h， 生成 3-甲酰基奈韦拉平
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶抑制剂奈韦拉平衍生的叶立铵的Sommelet-hauser重排

  摘要：

  在二吡啶二氮杂吡啶酮nevirapine（1）的3位功能已通过Sommelet-Hauser重排1的叶立德完成。在-10°下用二甲基亚砜和四氢呋喃的混合物中的叔丁醇钾处理N-氰基甲基吡咯烷鎓盐4，然后酸水解，得到比例为1：1.8的化合物5和6的混合物。用酰胺钠在液氨中处理4，得到的5和6的比例为1.5∶1，总产率为83％。化合物5是从Sommelet-豪瑟所得的所需产物重排4，而6个导出来自竞争史蒂文斯重排和在水解时所产生的醛的分子内环化。Baeyer-Villiger氧化5可得到3-羟基衍生物2，这是最近确定的奈韦拉平代谢产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320604

文献信息

• Synthesis of five nevirapine metabolites
  作者：Karl G. Grozinger、Denis P. Byrne、Laurence J. Nummy、Michael D. Ridges、Annette Salvagno

  DOI：10.1002/jhet.5570370203

  日期：2000.3

  Nevirapine (1) is a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor marketed for HIV treatment by Boehringer Ingelheim as Viramune® since 1996. In vitro studies of nevirapine biotransformation using human liver microsomes demonstrated the formation of five major metabolites. This paper describes the syntheses of these metabolites.

  奈韦拉平（1）是一种非核苷类逆转录酶抑制剂，自1996年起由勃林格殷格翰（Boehringer Ingelheim）以Viramune®的形式出售给HIV治疗。使用人肝微粒体对奈韦拉平进行生物转化的体外研究表明，五种主要代谢物的形成。本文描述了这些代谢产物的合成。
• Sommelet-hauser rearrangement of an ammonium ylide derived from the HIV-1 reverse transcriptase inhibitor nevirapine
  作者：Janice M. Klunder

  DOI：10.1002/jhet.5570320604

  日期：1995.11

  Treatment of N-cyanomethylpyrrolidinium salt 4 with potassium tert-butoxide in a mixture of dimethylsulfoxide and tetrahydrofuran at −10°, followed by acid hydrolysis, afforded a mixture of compounds 5 and 6 in a ratio of 1:1.8. Upon treatment of 4 with sodium amide in liquid ammonia, 5 and 6 were obtained in a ratio of 1.5:1 and a combined yield of 83%. Compound 5 is the desired product resulting from

  在二吡啶二氮杂吡啶酮nevirapine（1）的3位功能已通过Sommelet-Hauser重排1的叶立德完成。在-10°下用二甲基亚砜和四氢呋喃的混合物中的叔丁醇钾处理N-氰基甲基吡咯烷鎓盐4，然后酸水解，得到比例为1：1.8的化合物5和6的混合物。用酰胺钠在液氨中处理4，得到的5和6的比例为1.5∶1，总产率为83％。化合物5是从Sommelet-豪瑟所得的所需产物重排4，而6个导出来自竞争史蒂文斯重排和在水解时所产生的醛的分子内环化。Baeyer-Villiger氧化5可得到3-羟基衍生物2，这是最近确定的奈韦拉平代谢产物。