2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyloxophlorin | 14287-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyloxophlorin
• 英文别名: octaethyloxophlorin；2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-22,23-dihydro-21H-porphyrin-5-one；2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-5-oxophlorin；α-Oxo-octaethyl-prophinogen；Octaaethyloxophlorin
• CAS: 14287-39-9
• 化学式: C₃₆H₄₆N₄O
• 分子量: 550.787
• InChiKey: RWQRDCMGIQMBFB-HKZHYHJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  804.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.33
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyloxophlorin 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以6.3%的产率得到5-(3,4-diethyl-5-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydropyrrol-5-ylmethylene)-3,4-diethylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bonnett, Raymond; Chaney, Brian D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1063 - 1068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,7,8,12,13,17,18-OCTAETHYL-21H,23H-PORPHINE NICKEL(II) 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.03h， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyloxophlorin
  参考文献：
  名称：

  β-烷基取代卟啉的介孔-氨基官能化的Pd（II）和Ni（II）-络合物的转化

  摘要：

  通过甲酰化，席夫碱形成，随后的热成环或碱处理，使卟啉具有新型的介孔功能化，从而导致环戊烷缩合或介氰基，介酰氨基和介羟基羟基卟啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801659

文献信息

• A new and highly efficient synthesis of hydroxyporphyrins
  作者：Maxwell J. Crossley、Lionel G. King、Simon M. Pyke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86899-x

  日期：1987.1

  A new synthesis of hydroxyporphyrins is reported. The method involves nucleophilic displacement of a nitro group using the sodium salt of E-benzaldoxime and is a general process allowing the synthesis of both β-hydroxyporphyrins and meso-hydroxyporphyrins. Activation of the porphyrin system towards nucleophilic attack is achieved by complexation of the macrocycle with the relatively electronegative

  据报道羟基卟啉的新合成。该方法涉及使用E-苯甲肟肟的钠盐亲核取代硝基，并且是允许合成β-羟基卟啉和内消旋体的一般方法-羟基卟啉。通过大环与相对负电性的镍（II）或铜（II）离子的络合，使卟啉系统趋于亲核攻击。因此，用E-苯甲肟肟的钠盐处理2-硝基-5、10,15,20-四苯基卟啉的铜（II）或镍（II）螯合物，可以高收率得到相应的2-羟基卟啉。对5-硝基-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉的铜（II）或镍（II）螯合物进行类似处理，再次以高收率得到了相应的5-羟基卟啉。这些反应表明，金属-硝基卟啉显示出与简单得多的硝基-芳烃体​​系相似的亲电子性质。5-羟基卟啉镍（II）10用浓硫酸处理后，将其完全脱金属，得到相应的游离基氧代卟啉，从而大大提高了羟基化方法的通用性。将（5-甲氧基-15-硝基-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉）镍（II）16转化为（5-乙酰氧基-15-甲氧基-2