1-carboxyethylcytosine | 38718-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-carboxyethylcytosine
• 英文别名: 1-(2-Carboxyethyl)cytosin；3-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-propionic acid；3-(4-Amino-2-oxopyrimidin-1-yl)propanoic acid
• CAS: 38718-23-9
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: CVWZKROSTFWGHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  417.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboxyethylcytosine 、 L-色氨酸甲酯 生成 (S)-2-[3-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-propionylamino]-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic Effect of Complementary Hydrogen Bond Base Pairing on Aromatic Stacking Interaction in the Guanine-X-Trp Complex (X=Adenine, Guanine, Cytosine, Thymin.

  摘要：

  合成了四种X-Trp（X=腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶）作为模型化合物，以研究互补氢键碱基配对对色氨酸与核酸碱基堆叠相互作用的影响。通过Eadie-Hofstee图分析1H-NMR滴定实验，确定了这些化合物与两种鸟嘌呤衍生物（9-乙基鸟嘌呤和9-乙基-7-甲基鸟嘌呤）的结合常数（Ka），并通过van't Hoff分析基于Ka值的温度依赖性得到了相应复合物的热力学参数（ΔH，ΔS和ΔG）。这些复合物的特征表现为焓/熵补偿，其中胞嘧啶-色氨酸与鸟嘌呤衍生物的相互作用主要由焓驱动，同时伴随较小的熵成分，而其余复合物则均与熵的大幅增加相关，伴随较小的正焓成分。本研究对X-Trp与鸟嘌呤碱基结合的洞察，为氢键配对的协同效应和芳香堆叠相互作用在蛋白质特异性识别核酸碱基对中的重要性提供了热力学依据。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1998
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 丙烯酸甲酯（MA） 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOLY A., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1978, 43, NO 12, 3444-3465

  摘要：

  DOI：