1,4-bis(cyclohexylidenemethyl)benzene | 94686-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(cyclohexylidenemethyl)benzene
• 英文别名: ω,ω'-Dicyclohexyliden-p-xylol；2.2'-Bis(pentamethylen)-p-divinylbenzol
• CAS: 94686-29-0
• 化学式: C₂₀H₂₆
• 分子量: 266.426
• InChiKey: VWIMCIBWYUYDEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solvent: Methanol; Ligroine)
• 沸点：
  422.8±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(cyclohexylidenemethyl)benzene 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以269 mg的产率得到1,4-di(1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由拥挤的三取代螺环氧化物合成α-丙烯酸化的环烷酮：House-Meinwald重排用于扩环的应用

  摘要：

  报道了合成α-芳基化环己酮和最具挑战性的环庚酮的三步过程。首先，高效地一锅合成β，β'描述了使用钯催化的Barluenga反应从易得的原料化学物中得到的-二取代的亚苄基环烷烃（苯乙烯）。此外，据报道，环氧化后环氧化发生House-Meinwald重排（HMR），会在环扩展时产生许多α-芳基化环烷酮。由三氟甲磺酸铋催化的反应在所有底物（电子贫富的底物）上都进行了准排他性的扩环，收率范围在15％至95％之间，因此证明了在缺乏电子的螺环氧化物中难以实现扩环。另一方面，借助于三氯化铝的催化，螺环氧化物的重排通常以高收率进行并且在更宽的底物范围上具有显着的区域选择性。在这种情况下，对于具有吸电子取代基的螺环氧化物，实现了区域选择性的转换，这使该方法能够成功地扩展到某些化学特异性的芳烃转移和带有α-季碳的醛的合成。尽管已对HMR进行了较小环扩环的广泛研究，但我们很高兴在此报告，可以从更立体要求更高的带

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01448
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二磷酸四乙酯 、 环己酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-bis(cyclohexylidenemethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Horner,L. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 581 - 601

  摘要：

  DOI：