1,4-di(2-thienyl)-2-fluorobenzene | 218789-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-di(2-thienyl)-2-fluorobenzene
• 英文别名: 2,2’-(2-fluoro-1,4-phenylene)dithiophene；2-(2-Fluoro-4-thiophen-2-ylphenyl)thiophene
• CAS: 218789-61-8
• 化学式: C₁₄H₉FS₂
• 分子量: 260.356
• InChiKey: ZBSHDHHSYAYSGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(2-thienyl)-2-fluorobenzene 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到((2-fluoro-1,4-phenylene)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(tri-methylstannane)
  参考文献：
  名称：

  氟化对全聚合物太阳能电池n型共轭聚合物的影响

  摘要：

  合成并表征了用于全聚合物有机太阳能电池的四种基于萘二酰亚胺（NDI）的供体-受体共轭聚合物。通过以下方法彻底研究了在聚合物的给体部分上包含不同数量的氟原子的影响。一系列技术。聚合物主链的氟化降低了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO），同时拓宽了聚合物的能带隙。在聚合物的给体部分上掺入不同数量的氟原子会显着影响太阳能电池的功率转换效率，从0.67％到2.50％。“氟”效应表明，在未来的新材料设计中，应考虑采用氟取代来实现高性能的PSC。

  DOI：

  10.1039/c7ra00585g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-氟苯 、 噻吩-2-硼酸频哪醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到1,4-di(2-thienyl)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有高空穴迁移率和非共价构象锁的基于苯并二吡咯烷酮的供体-受体半导体聚合物

  摘要：

  构建高度共面的聚合物主链在提高有机场效应晶体管（OFET）器件的载流子迁移率方面发挥着重要作用。本研究基于非共价构象锁策略，通过在强缺电子平面苯并二吡咯烷酮上引入3-十二烷基噻吩，合成了电子受体（A）单体和含有不同数量（0-2）的电子给体（D）单体。不同位置的氟原子。通过Stille缩聚反应获得了一系列新型D-A共聚物，即 和 通过F⋯S和F⋯H–C非共价相互作用具有不同的主链构象锁。对于有机场效应晶体管的应用，所有聚合物均表现出 p 型电荷传输特性和良好的性能，最高空穴迁移率分别为 0.24 cm V s、0.87 cm V s 和 1.93 cm V s。 AFM 和 GIXRD 研究表明，由于刚性和共面的主链构象，所有聚合物主要采用边缘取向堆积模式，并且退火薄膜表现出较小的 π-π 堆叠距离，分别为 3.73、3.71 和 3.69 Å。这项工作表明，具有构象锁的改性BDP基D-A共

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112225

文献信息

• Synthesis of functionalized fluorinated terphenyls by site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of dibrominated fluorobenzenes
  作者：Muhammad Sharif、Aneela Maalik、Sebastian Reimann、Holger Feist、Jamshed Iqbal、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.12.003

  日期：2013.2

  A variety of fluorinated terphenyls were prepared by site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of dibrominated fluorobenzenes, such as 1,2-dibromo-3,5-difluorobenzene, 1,4-dibromo-2-fluorobenzene, 1,3-dibromo-4-fluorobenzene, and 1,2-dibromo-4-fluorobenzene.

  通过二溴氟苯的定点Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了多种氟化三联苯，例如1,2-二溴-3,5-二氟苯，1,4-二溴-2-氟苯，1,3-二溴-4-氟苯，和1,2-二溴-4-氟苯。
• US6120940A
  申请人：——

  公开号：US6120940A

  公开（公告）日：2000-09-19
• [EN] AN ELECTROCHEMICAL STORAGE CELL CONTAINING AT LEAST ONE ELECTRODE FORMULATED FROM A PHENYLENE-THIENYL BASED POLYMER<br/>[FR] ACCUMULATEUR ELECTROCHIMIQUE CONTENANT AU MOINS UNE ELECTRODE FORMULEE A PARTIR D'UN POLYMERE A BASE DE PHENYLENE-THIENYLE
  申请人：——

  公开号：WO1999023711A1

  公开（公告）日：1999-05-14

  [EN] An electrochemical storage cell or battery including as at least one electrode at least one electrically conductive polymer, the polymer being poly(1,4-bis(2-thienyl)-3-fluoro-phenylene), poly(1,4-bis(2thienyl)-2,5-difluorophenylene), poly(1,4-bis(2thienyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenylene), or poly(1,4-bis(2thienyl)-benzene). These polymeric electrodes have remarkably high charge capacities, and excellent cycling efficiency. The provision of these polymeric electrodes further permits the electrochemical storage cell to be substantially free of metal components, thereby improving handling of the storage cell and obviating safety and environmental concerns associated with alternative secondary battery technology.
  [FR] L'invention concerne un accumulateur ou une batterie électrochimique comprenant en tant qu'au moins une électrode au moins un polymère électroconducteur, le polymère étant du poly(1,4-bis (2-thiényle)-3-fluorophénylène), poly(1,4-bis(2-thiényle)-2,5-difluorophénylène), poly(1,4-bis(2-thiényle)-2,3,5,6-tétrafluorophénylène) ou poly(1,4-bis(2-thiényle)-benzène). Ces électrodes polymères présentent des caractéristiques de charge remarquablement élevées ainsi qu'un excellent rendement de cycles. La production de ces électrodes polymères permet également d'obtenir un accumulateur électrochimique sensiblement exempt de composants métalliques, améliorant ainsi le traitement de l'accumulateur et remédiant aux problèmes de sécurité et d'environnement associés à la technologie alternative d'accumulateurs électriques.