1-(2,2-二溴乙烯基)芘 | 884307-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-(2,2-二溴乙烯基)芘
• 英文名称: 1-(2,2-dibromovinyl)pyrene
• 英文别名: 1-(2,2-dibromoethenyl)pyrene
• CAS: 884307-53-3
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂
• 分子量: 386.085
• InChiKey: SSTOMOPUOIMACU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)芘 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-5-(pyren-1-yl-ethynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 5-(2-PYREN-1-YL-ETHYLENYL)-2'-dU AS A FLUORESCENT PROBE FOR STUDYING ELECTRON TRANSFER IN DNA

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.3-4.241
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到1-(2,2-二溴乙烯基)芘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and unusual near-infrared luminescence of 1,1,4,4-tetracyanobutadiene derivatives

  摘要：

  两种1,1,4,4-四氰丁二烯（TCBD）衍生物通过四氰乙烯与携带吡啶或苝单元的炔胺反应制备而成。它们在固态中显示出发光性能，可在1350纳米处检测到。

  DOI：

  10.1039/c9cc09560h

文献信息

• Controlled Reactivity of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in the Selective Synthesis of 1-(Bromoethynyl)arenes
  作者：Shiva Krishna Moodapelly、Gangavaram V. M. Sharma、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/adsc.201601279

  日期：2017.5.2

  1‐(bromoethynyl)arenes from 1,1‐dibromoalkenes. Differential reactivity of DBU in protic solvents as compared to aprotic solvents has been explored to prevent the formation of mixtures of products in this reaction. Hydrated DBU is found to be superior to dry DBU, both for the selective synthesis and ease of isolation. In addition, use of DBU⋅H2O as a non‐nucleophilic mild base allowed us to synthesise 1‐

  1,8-二氮杂双环的亲核反应[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）由一水合物的形成完全被控制（DBU⋅H 2 O）中的1-（溴乙炔基）芳烃1的合成， 1-二溴代烯烃 已经研究了DBU在质子溶剂中与非质子溶剂相比的差异反应性，以防止在该反应中形成产物混合物。发现水合DBU在选择性合成和易于分离方面均优于干DBU。此外，使用DBU·H 2 O作为非亲核性温和碱，可以使我们在无溶剂条件下通过反应合成1-（溴乙炔基）芳烃。DBU·H 2的利用O作为唯一试剂，也使我们无需柱色谱纯化即可分离产物。
• Synthesis of Substituted Thioamides from <i>gem</i> -Dibromoalkenes and Sodiumsulfide
  作者：Ashok K. Morri、Yadagiri Thummala、Ramesh Adepu、Gangavaram V. M. Sharma、Subhash Ghosh、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201901411

  日期：2019.11.14

  Synthesis of thioamides from geminal dibromoalkenes, sodium sulfide and formamide have been reported under catalyst or additive free conditions. Control experiment and mechanistic studies revealed that necessary role of sodium sulfide in this overall transformation.

  据报道，在催化剂或无添加剂条件下，由双二溴代烯烃，硫化钠和甲酰胺合成了硫代酰胺。对照实验和机理研究表明，硫化钠在这种整体转化过程中具有必要的作用。
• Photoinduced intramolecular charge transfer in a cross-conjugated push–pull enediyne: implications toward photoreaction
  作者：Anuja Singh、Avik Kumar Pati、Ashok Kumar Mishra

  DOI：10.1039/c8cp01745j

  日期：——

  one pyrene ring functions as an acceptor via a common Y-shaped ‘enediyne’ bridge which facilitates the cross-electronic communication. The dye exhibits dual emission from locally excited (LE) and intramolecular charge transfer (ICT) states. While the LE emission is dominant in non-polar solvents, the ICT emission predominates in polar solvents. Time-resolved fluorescence decay experiments reveal a relatively

  推挽式有机荧光团因其有趣的光电特性而非常重要。在这里，我们报告了一种新的交叉共轭推挽双烯炔染料的光物理性质，该染料属于未探索的π共轭供体-受体体系。两个N，N-二甲基苯胺部分用作供体，一个pyr环通过常见的Y形“二烯”桥，促进了跨电子通信。该染料表现出局部激发（LE）和分子内电荷转移（ICT）状态的双重发射。尽管LE发射在非极性溶剂中占主导地位，但ICT发射在极性溶剂中占主导地位。时间分辨的荧光衰减实验表明，属于ICT状态的寿命相对较短（约0.5-0.9 ns），与LE状态相对应的寿命较长（约1.6-2.8 ns）。染料的强ICT行为通过发射光谱从非极性环己烷到极性N，N的巨大红移（4166 cm -1）得以体现。-二甲基甲酰胺。与许多小的推挽有机染料相反，推挽双炔炔染料的LE和ICT状态遵循相同的激发途径。长时间暴露于光子中，染料在极性溶剂中的主要红移ICT发射强度（约550 nm）随着蓝移LE发射（约385
• Atmospheric Oxygen Facilitated Oxidative Amidation to α-Ketoamides and Unusual One Carbon Degradative Amidation to <i>N</i>-Alkyl Amides
  作者：Jaydeepbhai P. Jadav、Jigarkumar K. Vankar、Ankush Gupta、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00457

  日期：2023.11.17

  form oxidative amidation product α-ketoamides and unusual degradative amidation product N-alkyl amides by simply changing the amine substitute. Atmospheric air containing molecular oxygen proved to be an ideal oxidant for an amidation reaction. Under similar conditions, the electron-deficient gem-dibromoalkenes play a dual role with different formamides forming novel oxidative amidation products and

  一种温和的、不含过渡金属的新型合成方法已被证实用于构建 C=O 和 C-N 键。在类似条件下，通过简单地改变胺取代物，容易获得偕二溴烯烃，形成氧化酰胺化产物α-酮酰胺和不常见的降解酰胺化产物N-烷基酰胺。含有分子氧的大气被证明是酰胺化反应的理想氧化剂。在类似条件下，缺电子偕二溴烯烃发挥双重作用，与不同的甲酰胺形成新型氧化酰胺化产物，并通过现有技术的邻基团参与胺形成不寻常的一碳降解酰胺化产物。
• The Dual Role of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in the Synthesis of Terminal Aryl- and Styryl-Acetylenes via Umpolung Reactivity
  作者：Ashok Kumar Morri、Yadagiri Thummala、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02398

  日期：2015.9.18

  The dual role of the bicyclic amidine base 1,8-diazabicydo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) was demonstrated in a synthesis of terminal aryl- and styryl-acetylenes. Mechanistically, a tandem process involving elimination/Umpolung/protonation occurs in a single step to generate terminal aryland styryl-acetylenes from geminal dibromoalkenes. The key to the success of this transformation lies in the organobase-mediated generation of the acetylide from the 1-bromoalkynes at room temperature. The unique characteristics of DBU as an inherently safer reagent make it an attractive alternative to previous systems wherein required pyrophoric reagents and nonambient temperatures remain unsolved issues. The procedure does not work for the synthesis of alkyl-acetylenes.