Methyl (2S,3S,4S,9S)-3-(1,2-dihydroxyethyl)-4-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-2-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2H-pyran-5-carboxylate | 79409-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2S,3S,4S,9S)-3-(1,2-dihydroxyethyl)-4-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-2-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 79409-47-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₇
• 分子量: 634.589
• InChiKey: QAYQZKWHTQDACX-VAQYMHRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  218.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2S,3S,4S,9S)-3-(1,2-dihydroxyethyl)-4-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-2-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2H-pyran-5-carboxylate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(4S,5S,6S)-4-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-5-formyl-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Henke, Stephan; Remberg, Gerd, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 8, p. 1413 - 1427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  开联番木鳖苷乙烯缩醛四乙酸酯 在 四氧化锇 potassium perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到Methyl (2S,3S,4S,9S)-3-(1,2-dihydroxyethyl)-4-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-2-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Henke, Stephan; Remberg, Gerd, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 8, p. 1413 - 1427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomimetic transformations of the biogenetic key intermediate secologanin
  作者：Lutz F. Tietze、Stephan Henke、Christoph Bärtels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86082-8

  日期：1988.1

  Oxidation of secologanin tetraacetate 2 with osmium tetroxide afforded 45% of the bicyclic hemiacetal 3, which gave secogalioside tetraacetate 8 in a 29% yield and in addition 62% of the tricyclic acetal 6 by treatment with the N-chlorosuccinimide dimethyl sulfide complex. Sovolysis of 8 yielded 60% of secogalioside 9.

  用四氧化氧化secologanin四乙酸酯2得到45％的双环半缩醛3，通过用N-氯代琥珀酰亚胺二甲基硫醚络合物处理，得到的缩水甘油四乙酸缩水甘油酯8的产率为29％，另外还得到了62％的三环缩醛6 。硫醇解8产生了60％的半乳糖苷9。
• Tietze, Lutz-F.; Henke, Stephan, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 11, p. 1005
  作者：Tietze, Lutz-F.、Henke, Stephan

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, LUTZ F.;HENKE, STEPHAN;BARTELS, CHRISTOPH, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7145-7153
  作者：TIETZE, LUTZ F.、HENKE, STEPHAN、BARTELS, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——