R-<1-(2,3-diaminophenoxy)>-3'-(N-t-butylamino)propan-2'-ol | 132059-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: R-<1-(2,3-diaminophenoxy)>-3'-(N-t-butylamino)propan-2'-ol
• 英文别名: (S)-1-(tert-butylamino)-3-(2,3-diaminophenoxy)propan-2-ol；(2S)-1-(tert-butylamino)-3-(2,3-diaminophenoxy)propan-2-ol
• CAS: 132059-15-5
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 253.345
• InChiKey: UUEZBYYEYMGFRR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.53
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹¹C]carbonyl difluoride 、 R-<1-(2,3-diaminophenoxy)>-3'-(N-t-butylamino)propan-2'-ol 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-[(2S)-3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [11 C]Carbonyl Difluoride - 一种新型高效的 [11 C]Carbonyl 基团转移剂。

  摘要：

  本文描述了 [11 C] 羰基二氟化物的合成和用途，用于以高摩尔活性标记具有 [11 C] 羰基的杂环。在氟化银 (II) 上将 [11 C] 一氧化碳转化为 [11 C] 羰基二氟化物的非常温和的单程气相转化提供了以稳健的定量产率轻松获得这种新合成子的方法，用于标记广泛的环状底物，例如，咪唑烷-2-酮、噻唑烷-2-酮和恶唑烷-2-酮。标记反应可以利用接近化学计量的前体量和在室温下在多种溶剂中的短反应时间，同时还显示出高水耐受性。整个放射合成协议既简单又可重复。所需的设备可以由广泛可用的部件构成，因此非常适合用于 PET 放射性示踪剂生产的自动化。我们预计这种简单的方法将在放射化学界获得 PET 放射性示踪剂合成的广泛认可。

  DOI：

  10.1002/anie.201915414
• 作为产物：
  描述：

  R-<1-(2-amino-3-nitrophenoxy)>-2',3'-epoxypropane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 R-<1-(2,3-diaminophenoxy)>-3'-(N-t-butylamino)propan-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  S-[1-(2,3-diaminophenoxy)]-3′-(N-t-butylamino)propan-2′-ol-simplified asymmetric synthesis with CD and chiral HPLC analysis

  摘要：

  S-[1-(2,3-Diaminophenoxy)]-3'-(N-t-butylamino)propan-2'-ol is important as a precursor in the radiosynthesis of a C-11-labelled radioligand (S-[carbonyl-C-11]CGP 12177) for the study of beta-receptors in living man. The asymmetric synthesis of this precursor has been simplified based on the reaction of readily available 2-amino-3-nitrophenol and the chiral auxiliary, S-glycidyl-3-nitrobenzenesulphonate, followed by treatment of the resultant S-epoxide with t-butylamine and reduction with hydrogen in the presence of palladium on carbon. Chiral HPLC methods have been successfully developed to monitor the enantiomeric purity of the chiral auxiliary and of all intermediates in the asymmetric synthesis. All intermediates and products have been studied by CD. It has been demonstrated by chiral HPLC that S-CGP 12177 can be prepared in > 98.4% e.e. from the synthesised S-precursor. R-CGP 12177 (e.e. > 96.2%) was prepared analogously.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80261-x