(3aR,9S,9aR)-(-)-(hydroxy-4' methoxy-3' phenyl)-9 methylenedioxy-6,7 tetrahydro-3a,4,9,9a naphto <2,3-c> furannone-1 (3H) | 85381-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (3aR,9S,9aR)-(-)-(hydroxy-4' methoxy-3' phenyl)-9 methylenedioxy-6,7 tetrahydro-3a,4,9,9a naphto <2,3-c> furannone-1 (3H)
• 英文别名: (5aR,8aR)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5a,8,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-6-one
• CAS: 85381-42-6；123287-59-2；123287-62-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: HFUPHKOBDBZQOK-NNZWLKQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-α-(methylenedioxy-3,4 benzyl)hemisuccinate de methyle 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (3aR,9S,9aR)-(-)-(hydroxy-4' methoxy-3' phenyl)-9 methylenedioxy-6,7 tetrahydro-3a,4,9,9a naphto <2,3-c> furannone-1 (3H)
  参考文献：
  名称：

  配体名称：10.制备（R）-（+）等（S）-（-）-β-哌啶基等

  摘要：

  描述了导致光学活性的β-苄基-γ-丁内酯的简单而有效的途径。因此，由Stobbe与适当的芳族醛缩合，然后催化氢化中间体α-亚苄基半琥珀酸酯而得到的（R，S）-α-苄基双琥珀酸甲酯，通过手性碱（麻黄碱或α-乙胺基）。使用硼氢化钙还原每种对映异构体，然后得到相应的旋光性β-苄基-γ-丁内酯。以此方式，以（R）-（+）和（S）-（-）对映体形式获得以下两个内酯，β-哌啶基-和β-藜芦基-γ-丁内酯和分别。这些内酯用作合成17种旋光性木脂素和木质素的关键中间体，例如（-1-二甲基麦芽甾醇（-）- ，（-）-苦参素（-）-和（+）-二乙基异芳基树脂（+）- 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80041-9

文献信息

• BROWN, ERIC;DAUGAN, ALAIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N 1, C. 141-154
  作者：BROWN, ERIC、DAUGAN, ALAIN

  DOI：——

  日期：——