N-trifluoroacetyl-α-(S)-(2-(4-n-propylphenyl)-2-oxoethyl)glycine | 172610-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-α-(S)-(2-(4-n-propylphenyl)-2-oxoethyl)glycine
• 英文别名: N-Trifluoroacetyl-alpha-(S)-(2-(4-n-propylphenyl)-2-oxoethyl)glycine；(2S)-4-oxo-4-(4-propylphenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 172610-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 331.292
• InChiKey: VKPSSPOUDYADLL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-α-(S)-(2-(4-n-propylphenyl)-2-oxoethyl)glycine 在 钯 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到N-trifluoroacetyl-α-(S)-(2-(4-n-propylphenyl)ethyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-carboxyalkylpeptidyl derivatives as antidegenerative

  摘要：

  公式I中的新型N-羧基烷基肽化合物被发现可用于抑制基质金属内皮蛋白酶介导的疾病，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、败血性关节炎、某些癌症的肿瘤侵袭、牙周病、角膜溃疡、蛋白尿、营养不良性表皮松解症和与动脉粥样硬化斑块破裂相关的冠状动脉血栓形成。基质金属内皮蛋白酶是一类含锌的蛋白酶家族，包括但不限于基质金属蛋白酶、胶原酶和明胶酶，能够降解关节软骨和基底膜的主要成分。本申请中所述的抑制剂也可能有助于预防创伤性损伤后的病理后遗症，从而导致永久性残疾。这些化合物还可以作为一种避孕手段，通过防止排卵或着床来发挥作用。

  公开号：

  US05932551A1

文献信息

• SUBSTITUTED N-CARBOXYALKYLPEPTIDYL DERIVATIVES AS ANTIDEGENERATIVE ACTIVE AGENTS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0586537A1

  公开（公告）日：1994-03-16
• EP0586537A4
  申请人：——

  公开号：EP0586537A4

  公开（公告）日：1997-06-25
• US5932551A
  申请人：——

  公开号：US5932551A

  公开（公告）日：1999-08-03
• [EN] SUBSTITUTED N-CARBOXYALKYLPEPTIDYL DERIVATIVES AS ANTIDEGENERATIVE ACTIVE AGENTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1992021360A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) Novel N-carboxyalkylpeptidyl compounds of formula (I) are found to be useful inhibitors of matrix metalloendoproteinase-mediated diseases including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, tumor invasion in certain cancers, periodontal disease, corneal ulceration, proteinuria, dystrophobic epidermolysis bullosa, and coronary thrombosis associated with atherosclerotic plaque rupture. The matrix metalloendoproteinases are a family of zinc-containing proteinases including but not limited to stromelysin, collagenase, and gelatinase, that are capable of degrading the major components of articular cartilage and basement membranes. The inhibitors claimed herein may also be useful in preventing the pathological sequelae following a traumatic injury that could lead to a permanent disability. These compounds may also have utility as a means for birth control by preventing ovulation or implantation.(FR) On constate que les nouveaux composés N-carboxyalkylpeptidyle de la formule (I) présentent une utilité en tant qu'inhibiteurs des maladies à médiation par métalloendoprotéinase, telles que l'arthrose, la polyarthrite rheumatoïde, l'arthrite septique, l'invasion tumorale dans certains cancers, la paradontolyse, l'ulcération de la cornée, la protéineurie, l'épidermolyse bulleuse dystrophique, la thrombose coronaire associée à la rupture de plaques athéromatoses. Les métalloendoprotéinases fondamentales sont une famille de protéinases contenant du zinc renfermant de manière non exclusive de la stromélysine, de la collagénase et de la gélatinase, et qui sont capables de dégrader les principaux composants du cartilage articulaire et des membranes basales. Les inhibiteurs considérés dans la présente invention peuvent également servir à prévenir les sequelles pathologiques consécutives à des traumatismes pouvant entraîner une capacité permanente. Ces composés peuvent également servir de moyen de régulation des naissances par prévention de l'ovulation ou de l'implantation.