methyl ο-(1-acetylindolinone-3-yl-2)-allophanate | 132993-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl ο-(1-acetylindolinone-3-yl-2)-allophanate
• 英文别名: methyl N-[(1-acetyl-3-oxo-2H-indol-2-yl)carbamoyl]carbamate
• CAS: 132993-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: PZSKXQQWIWQBGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl ο-(1-acetylindolinone-3-yl-2)-allophanate
  参考文献：
  名称：

  1-Acetyl-2-bromo-3-indolinone 亲核取代反应和吡咯并[3,2-b]吲哚的合成

  摘要：

  具有 2,3-二取代的吲哚和从它们获得的杂环在寻找新的生物活性材料方面很重要 [4, 9]。合成具有这种结构的化合物的一种可能方法是使用 2-取代的吲哚酚 [i, 6]。目前的工作提出了一种将亲核取代基引入吲哚基 2 位并随后将其转化为杂 [b] 吲哚，尤其是吡咯并 [3,2-b] 吲哚的新方法。用于制备 2-取代的吲哚氧基的起始原料来自早期未知的 N-乙酰基-2-溴-3-吲哚酮 (II)。后者是在低极性、非质子溶剂如二恶烷或 CH2Cl2 中用溴溴化 N-乙酰吲哚氧基形成的。因此，在 CH2Cl2 中进行溴化时，以定量收率获得溴酮II。根据 TLC 和 iH NMR 光谱数据，没有形成更多高度溴化的产物，尤其是二溴酮，它发生在 benzothiophenone-3 的溴化过程中 [5]。

  DOI：

  10.1007/bf00766589

文献信息

• VELEZHEVA, V. S.;MELMAN, A. I.;SMUSHKEVICH, YU. I.;POLSHAKOV, V. I.;ANISI+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N2, S. 46-51
  作者：VELEZHEVA, V. S.、MELMAN, A. I.、SMUSHKEVICH, YU. I.、POLSHAKOV, V. I.、ANISI+

  DOI：——

  日期：——