1-(decyloxy)-4-ethynyl-2-nitrobenzene | 1041838-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(decyloxy)-4-ethynyl-2-nitrobenzene
• CAS: 1041838-95-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: WQXWMQSLQMVGIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 1-(decyloxy)-4-ethynyl-2-nitrobenzene 在 copper(l) iodide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到4,7-bis(2-(4-(decyloxy)-3-nitrophenyl)ethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  发光的基于 2,1,3-苯并噻二唑的液晶化合物

  摘要：

  摘要 合成并表征了一系列通过CC三键带有π-延伸芳香部分的荧光2,1,3-苯并噻二唑基液晶。进行了刚性核心的 X 射线结构。评估了介晶现象和光学分布。这些化合物显示出优先的近晶 C 和向列相，其稳定性随着 π 扩展芳族部分的伸长而增加。溶液中的紫外-可见光谱在 410 和 470 nm（e ∼ 6.0–9.0 × 104 mol−1 cm−1）附近显示出类似的吸收模式。化合物在溶液中表现出从绿色到红色的荧光（λ em max = 500 – 610 nm），并显示出较大的斯托克位移（82–141 nm）和中等荧光量子产率（ΦF = 0.23–0.37）。只有含有苯基哌嗪单元的化合物显示出非常低的量子产率 (ΦF = 0.10)。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2007.05.006
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 、 三甲胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(decyloxy)-4-ethynyl-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  发光的基于 2,1,3-苯并噻二唑的液晶化合物

  摘要：

  摘要 合成并表征了一系列通过CC三键带有π-延伸芳香部分的荧光2,1,3-苯并噻二唑基液晶。进行了刚性核心的 X 射线结构。评估了介晶现象和光学分布。这些化合物显示出优先的近晶 C 和向列相，其稳定性随着 π 扩展芳族部分的伸长而增加。溶液中的紫外-可见光谱在 410 和 470 nm（e ∼ 6.0–9.0 × 104 mol−1 cm−1）附近显示出类似的吸收模式。化合物在溶液中表现出从绿色到红色的荧光（λ em max = 500 – 610 nm），并显示出较大的斯托克位移（82–141 nm）和中等荧光量子产率（ΦF = 0.23–0.37）。只有含有苯基哌嗪单元的化合物显示出非常低的量子产率 (ΦF = 0.10)。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2007.05.006

文献信息

• Sonogashira Coupling Applied in the Synthesis of 1,2,4-Oxadiazole-Based Nonsymmetrical Liquid Crystals
  作者：Hugo Gallardo、Rajendra Srivastava、Rodrigo Cristiano、André Vieira、Ricardo Neves Filho

  DOI：10.1055/s-2008-1032156

  日期：2008.2

  A series of highly π-conjugated nonsymmetrical liquid crystals, based on the core 3,5-(disubstituted)-1,2,4-oxadiazole with a shape similar to a hockey stick, were successfully synthesized by convergent Sonogashira coupling reaction between the building blocks of aryl iodides and the corresponding terminal arylacetylenes, using 3-[4-(decyloxy)phenyl]-5-(haloaryl)-1,2,4-oxadiazoles or decyl 4-iodobenzoate (10) and terminal arylacetylenes. This versatile synthetic route yielded luminescent mesogens with smectic and nematic phases, typical of calamitic compounds.

  以 3,5-(二取代)-1,2,4-噁二唑为核心，成功合成了一系列高度Ï-共轭的非对称液晶，其形状类似曲棍球棒、的 3-[4-（癸氧基）苯基]-5-（卤代芳基）-1,2,4-恶二唑或 4-碘苯甲酸癸酯 (10) 和末端芳基乙炔，通过芳基碘化物和相应末端芳基乙炔构建模块之间的收敛性 Sonogashira 偶联反应，成功合成了这种液晶。这种多用途的合成路线产生了具有钙钛矿化合物典型的熔融相和向列相的发光介质。