2-hydroxymethyl-5-nitrotetrazole | 212318-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-5-nitrotetrazole
• 英文别名: 5-nitro-2-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrazole；(5-nitrotetrazol-2-yl)methanol
• CAS: 212318-58-6
• 化学式: C₂H₃N₅O₃
• 分子量: 145.078
• InChiKey: MLHSMHFPCVLIBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-5-nitrotetrazole 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 反应 2.0h， 以35%的产率得到2,2'-(oxybis(methylene))bis(5-nitro-1H-tetrazole)
  参考文献：
  名称：

  Koldobskii; Soldatenko; Gerasimova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1771 - 1783

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 sodium 5-nitrotetrazolate 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxymethyl-5-nitrotetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 5-Nitro-2-nitratomethyl-1,2,3,4-tetrazole: A High Nitrogen Energetic Compound with Good Oxygen Balance

  摘要：

  本文给出了 5-硝基-2-硝基甲基-1,2,3,4-四氮唑（4）的合成及其完整表征。化合物 4 是通过发烟硝酸和乙酸酐硝化 5-硝基-2-羟甲基四氮唑（3）而合成的，并通过质谱、傅立叶变换红外光谱、1H-NMR 和 13C-NMR 技术对其结构进行了表征。通过 X 射线单晶衍射分析确定了 4 的晶体结构。该化合物属于正方晶系，空间群为 Pna2(1)，晶体参数为 a = 2.121(8) nm，b = 0.5281(19) nm，c = 0.6246(2) nm，Z = 4，V = 0.6995(4) nm3，Dc = 1.805 g/cm3，F(000) = 384，μ = 0.174 mm-1。利用量子计算密度泛函理论（B3LYP 方法）和高斯 03 程序套件中实施的 6-31G* 基集，对 4 进行了理论研究。得到的 4 的形成热（HOF）为 228.07 kJ-mol-1，计算得到的 4 的引爆压力（P）值为 37.92 GPa，引爆速度（D）可达 9260 m-s-1，氧平衡为零（Q），因此 4 是一种具有竞争力的高能化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules17055040

文献信息

• Synthesis of (difluoroamino)tetrazoles and [(difluoroamino)alkyl]tetrazoles
  作者：A. V. Fokin、Yu. N. Studnev、V. P. Stolyarov、A. A. Mel'nikov

  DOI：10.1007/bf02494724

  日期：2000.5

  Abstract(Difluoroamino)tetrazoles were obtained by direct fluorination of 5-aminotetrazoles with gaseous fluorine. Reactions of 2-(oxoalkyl)- and 2-(hydroxyalkyl)tetrazoles with difluoroamine yielded [(difluoroamino)alkyl]tetrazoles.

  摘要 5-氨基四唑与气态氟直接氟化得到(二氟氨基)四唑。2-(氧代烷基)-和2-(羟烷基)四唑与二氟胺反应生成[(二氟氨基)烷基]四唑。