(1R,8S)-3-Oxo-2-oxa-tricyclo[6.2.2.01,5]dodeca-4,6,9,11-tetraene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester | 118528-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,8S)-3-Oxo-2-oxa-tricyclo[6.2.2.01,5]dodeca-4,6,9,11-tetraene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: (1R,8S)-3-Oxo-2-oxa-tricyclo[6.2.2.0^1,5]dodeca-4,6,9,11-tetraene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 118528-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: YSJCVPRNUCZHHA-VXJOIVPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-环戊并(b)呋喃-2-酮 、 dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 以 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以35%的产率得到2-Oxa-tricyclo[6.2.2.0^1,5]dodeca-4,6,9,11-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  2H-环庚烷[b]呋喃-2-酮和8,8-二氰基七富烯到2,3-双(甲氧基羰基)-7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯的动力学控制环加成反应的上位和下位轨道参与

  摘要：

  2,3-双(甲氧基羰基)-7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯与2H-环庚[b]呋喃-2-酮和8,8-二氰基七富烯的热环加成反应仅得到[4+2]加合物。这种模式与报道的 2H-环庚 [b]furan-2-ones 与烯胺和烷氧基乙烯的 [8+2] 加合物形成不同。考虑到 MO 计算的上层和下层轨道效应，可以得到更好的结果，有利于 [4+2] 加合物的形成。环加合物的热解得到高巴瑞烯的亚甲基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1136

文献信息

• Molecular Orbital Considerations for Kinetically-Controlled Cycloaddition Reactions of Cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-ones to 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene, Enamines, and Alkoxyethenes
  作者：Guan Rong Tian、Shigeru Sugiyama、Akira Mori、Hitoshi Takeshita、Miwako Higashi、Hiroyuki Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1988.941

  日期：1988.6.5

  2,3-Bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene gave the [4+2] cycloadducts with 8,8-dicyanoheptafulvene and cycloheptaf[b]-furan-2-ones. This mode is different from the [8+2] cycloadduct formations with the previously studied enamines and alkoxyethenes. The results from MNDO calculations were in accord to the observed modes of the cycloadditions. Thermolysis of the cycloadducts gave the methylidene derivatives of “homobarrelenes”.

  2,3-双（甲氧基碳酸基）-7-氧双环[2.2.1]庚二烯与8,8-二氰基庚烯醇的[4+2]环加成物和环庚芬-2-酮形成了环加成物。这种模式与之前研究的烯胺和烷氧基乙烯的[8+2]环加成物形成不同。MNDO计算的结果与观察到的环加成模式相符。环加成物的热解生成了“同巴伦烯”的甲烯基衍生物。