1,3-bis(4-azido-2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride | 1393747-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,3-bis(4-azido-2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: N,N'-bis(4-azido-2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium chloride
• CAS: 1393747-13-1
• 化学式: C₂₇H₃₇N₈*Cl
• 分子量: 509.097
• InChiKey: HLMYTEJQVARGFW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  103.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-azido-2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (N,N′-bis-[4-azido-2,6-diisopropylphenyl]imidazolin-2-ylidene)-chlorocopper(I)
  参考文献：
  名称：

  CuAAC Functionalization of Azide-Tagged Copper(I)-NHCs Acting as Catalyst and Substrate

  摘要：

  Azide-tagged copper(I) complexes of N-heterocyclic carbenes (NHCs) analogous to the well-known bis[2,6-diisopropylphenyl]imidazol-2-ylidene (IPr) and bis[2,6-diisopropylphenyl]imidazolin-2-ylidene (SIPr) were synthesized and characterized. These complexes were able to act as catalyst and substrate in a model copper-catalyzed azide-alkyne (CuAAC) reaction with propargyl alcohol, yielding functionalized copper(I)-NHC complexes.

  DOI：

  10.1021/om3005355
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(4-iodo-2,6-diisopropylphenyl)ethane-1,2-diamine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,3-bis(4-azido-2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  CuAAC Functionalization of Azide-Tagged Copper(I)-NHCs Acting as Catalyst and Substrate

  摘要：

  Azide-tagged copper(I) complexes of N-heterocyclic carbenes (NHCs) analogous to the well-known bis[2,6-diisopropylphenyl]imidazol-2-ylidene (IPr) and bis[2,6-diisopropylphenyl]imidazolin-2-ylidene (SIPr) were synthesized and characterized. These complexes were able to act as catalyst and substrate in a model copper-catalyzed azide-alkyne (CuAAC) reaction with propargyl alcohol, yielding functionalized copper(I)-NHC complexes.

  DOI：

  10.1021/om3005355

文献信息

• Modular “Click” Preparation of Bifunctional Polymeric Heterometallic Catalysts
  作者：Wenlong Wang、Liyuan Zhao、Hui Lv、Guodong Zhang、Chungu Xia、F. Ekkehardt Hahn、Fuwei Li

  DOI：10.1002/anie.201600999

  日期：2016.6.27

  Heterobimetallic molecular complexes or strictly alternating metallated polymers are obtained by a click reaction between mononuclear metal complexes (secondary building units, SBUs) bearing NHCs functionalized with either p‐azidophenyl or p‐ethynylphenyl wingtips. With a copper‐NHC complex as SBU the formation of molecular or polymeric compounds did not require any additives as the copper complex catalyzes the

  异双金属分子配合物或严格交替的金属化聚合物是通过带有N-HC的单核金属配合物（二级结构单元，SBU）之间的点击反应获得的，所述NHC被对-叠氮基苯基或对-P官能化乙炔基翼尖。使用铜-NHC络合物作为SBU，由于铜络合物催化点击反应，因此分子或聚合化合物的形成不需要任何添加剂。实现了从异双金属Cu / Ag衍生物到Cu / Pd衍生物的金属转移。SBU之间的连接基（柔性或刚性）影响杂双金属化合物的催化活性。具有交替的铜-NHC和银-NHC单元以及它们之间的柔性亚甲基-三唑桥的聚合物在三氟甲基酮的催化炔基化反应中表现出最高的活性，从而生成氟化的炔丙醇。
• ‘Auto-click’ functionalization for diversified copper(<scp>i</scp>) and gold(<scp>i</scp>) NHCs
  作者：Houssein Ibrahim、Clémentine Gibard、Cédric Hesling、Régis Guillot、Laurent Morel、Arnaud Gautier、Federico Cisnetti

  DOI：10.1039/c4dt00429a

  日期：——

  A self-clicking precursor for diversified coinage metal NHCs.

  一种用于多样化硬币金属NHC的自点击前体。