5-chloro-5-(2-chlorobenzyl)barbituric acid | 1289444-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-5-(2-chlorobenzyl)barbituric acid
• 英文别名: 5-Chloro-5-[(2-chlorophenyl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 1289444-67-2
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 287.102
• InChiKey: HXQCNFPDNAUCNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-5-(2-chlorobenzyl)barbituric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到sodium 2-(2-chlorobenzyl)-2-chloromalonate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vivo evaluation of sodium 2-benzyl-chloromalonates as new central nervous system depressants

  摘要：

  这项工作描述了设计、合成和体内评价新的中枢神经系统抑制剂，这些抑制剂表现出低水平的急性毒性、高水溶性、抗焦虑和催眠效果，而不会导致睡眠剥夺。

  DOI：

  10.1039/c5md00187k
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-chlorobenzyl)barbituric acid 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到5-chloro-5-(2-chlorobenzyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  5-氯-5-苯并巴比妥酸酯作为新型中枢神经系统抑制剂的合成及体内评价

  摘要：

  使用一种简单有效的合成方法，由芳族醛和巴比妥酸制备了一系列新的巴比妥酸酯，即5-氯-5-苄基巴比妥酸，然后将其还原并用三氯异氰尿酸氯化，总收率为53％至70％。小鼠体内评估显示这些化合物具有镇定活性。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000200024