2-(2-cyclohexenyl)-2,2-diphenylacetic acid | 1311320-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyclohexenyl)-2,2-diphenylacetic acid
• 英文别名: I+/--2-Cyclohexen-1-yl-I+/--phenylbenzeneacetic acid；2-cyclohex-2-en-1-yl-2,2-diphenylacetic acid
• CAS: 1311320-00-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: TVILNSYNRRYZRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclohexenyl)-2,2-diphenylacetic acid 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到rac-(3aR,7aR)-3,3-diphenylhexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化未活化环状烯烃分子内氢官能化的立体化学和机理

  摘要：

  通过采用氘标记的底物，三氟甲磺酸催化的分子内外型加成的X  H（d）（X = N，O）磺酰胺，醇的键，或跨越挂件环己烯的CC键羧酸通过1 H 和2 H NMR 光谱和质谱分析确定，在每种情况下，都发生了完全形成 (≥90%) 的抗加成产物，而没有氘的损失或扰乱。的三氟甲磺酸，酸催化的分子内加氢胺化的动力学分析ñ - （2- ç yclohex -2'-烯基- 2,2-二苯基乙基） - p -toluenesulfonamide（1一) 建立了二阶速率定律：rate= k 2 [HOTf][ 1a ] 和激活参数 Δ H ≠ =(9.7±0.5) kcal mol -1和 Δ S ≠ =(-35±5) cal K - 1 摩尔-1。在1 a的 C2' 位置氘化后观察到k D / k H =(1.15±0.03)的逆 α-二级动力学同位素效应，这与催化加氢胺化的最高能量过渡态中部分 C 

  DOI：

  10.1002/chem.201003128
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexenyl-2,2-diphenylacetate 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到2-(2-cyclohexenyl)-2,2-diphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化未活化环状烯烃分子内氢官能化的立体化学和机理

  摘要：

  通过采用氘标记的底物，三氟甲磺酸催化的分子内外型加成的X  H（d）（X = N，O）磺酰胺，醇的键，或跨越挂件环己烯的CC键羧酸通过1 H 和2 H NMR 光谱和质谱分析确定，在每种情况下，都发生了完全形成 (≥90%) 的抗加成产物，而没有氘的损失或扰乱。的三氟甲磺酸，酸催化的分子内加氢胺化的动力学分析ñ - （2- ç yclohex -2'-烯基- 2,2-二苯基乙基） - p -toluenesulfonamide（1一) 建立了二阶速率定律：rate= k 2 [HOTf][ 1a ] 和激活参数 Δ H ≠ =(9.7±0.5) kcal mol -1和 Δ S ≠ =(-35±5) cal K - 1 摩尔-1。在1 a的 C2' 位置氘化后观察到k D / k H =(1.15±0.03)的逆 α-二级动力学同位素效应，这与催化加氢胺化的最高能量过渡态中部分 C 

  DOI：

  10.1002/chem.201003128

文献信息

• Stereochemistry and Mechanism of the Brønsted Acid Catalyzed Intramolecular Hydrofunctionalization of an Unactivated Cyclic Alkene
  作者：Rachel E. McKinney Brooner、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201003128

  日期：2011.5.23

  transition state of catalytic hydroamination. The results of these studies were consistent with a mechanism for the intramolecular hydroamination of 1 a involving concerted, intermolecular proton transfer from an N‐protonated sulfonamide to the alkenyl C3′ position of 1 a coupled with intramolecular anti addition of the pendant sulfonamide nitrogen atom to the alkenyl C2′ position.

  通过采用氘标记的底物，三氟甲磺酸催化的分子内外型加成的X  H（d）（X = N，O）磺酰胺，醇的键，或跨越挂件环己烯的CC键羧酸通过1 H 和2 H NMR 光谱和质谱分析确定，在每种情况下，都发生了完全形成 (≥90%) 的抗加成产物，而没有氘的损失或扰乱。的三氟甲磺酸，酸催化的分子内加氢胺化的动力学分析ñ - （2- ç yclohex -2'-烯基- 2,2-二苯基乙基） - p -toluenesulfonamide（1一) 建立了二阶速率定律：rate= k 2 [HOTf][ 1a ] 和激活参数 Δ H ≠ =(9.7±0.5) kcal mol -1和 Δ S ≠ =(-35±5) cal K - 1 摩尔-1。在1 a的 C2' 位置氘化后观察到k D / k H =(1.15±0.03)的逆 α-二级动力学同位素效应，这与催化加氢胺化的最高能量过渡态中部分 C 