4,4-dimethoxy-1-nitro-pentane | 688360-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-1-nitro-pentane
• 英文别名: 4,4-dimethoxy-1-nitropentane
• CAS: 688360-43-2
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: NSWJYGWHNOZIGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-1-nitro-pentane 在 镍 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,7S,9R)-7-methyl-2-oxo-8,10-dioxa-3-aza-bicyclo[5.2.1]decane-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型分子支架的合成：3-氮杂-7,9-二氧杂双环[4.2.1]壬烷（8- exo BTKa​​）和3-氮杂-8,10-二氧杂双环[5.2.1]癸烷（9- exo BTKa​​）羧酸

  摘要：

  制备了两类对映体纯的分子支架，其内酰胺结构形式上源自酒石酸与β-或γ-酮胺之间的偶联。我们将这些化合物标记为8- exo和9- exo BTKa​​，表明内酰胺的大小（分别为8和9元环）。从β-和γ-硝基酮开始，合成涉及由（R，R）-酒石酸二甲酯形成缩酮。随后的酰胺键形成发生在阮内镍上的硝基氢化期间，未观察到预期的开链胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.039
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-戊酮 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4-dimethoxy-1-nitro-pentane
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-三取代哌啶的非对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了四个2-苯基-6-烷基-3-氨基哌啶的非对映选择性和无色谱合成。通过使硝基酮和苯基甲亚胺连接的硝基-曼尼希反应，然后进行闭环缩合，完成环的构建。通过亚硝酸盐的动态质子化或在热力学控制下平衡硝基，可以在C-2和C-3之间实现相对的立体控制。通过使用多种亚胺还原方法可实现C-6的立体控制。C-2 / C-6-顺式立体化学是通过三乙酰氧基硼氢化物亚胺离子还原而建立的，而反式关系是通过三乙基硅烷/ TFA酰亚胺离子还原或通过路易斯酸催化的氢化铝锂还原亚胺来设定的。

  DOI：

  10.1021/jo9003184