6-(3-dimethylaminopropyl)-5,11-dioxo-5,11-dihydro-6H-indeno[1,2-c]isoquinolin-9-yl benzoate | 1034251-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-dimethylaminopropyl)-5,11-dioxo-5,11-dihydro-6H-indeno[1,2-c]isoquinolin-9-yl benzoate
• CAS: 1034251-75-6
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 452.51
• InChiKey: ZOUONPLBQZLWAG-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-dimethylaminopropyl)-5,11-dioxo-5,11-dihydro-6H-indeno[1,2-c]isoquinolin-9-yl benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到9-hydroxy-6-(3-dimethylaminopropyl)-6H-indeno[1,2-c]isoquinolin-v
  参考文献：
  名称：

  新型茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物的合成，细胞毒性，DNA相互作用和拓扑异构酶II抑制特性。

  摘要：

  合成了带有两个阳离子氨基烷基侧链的茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和6 H-茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮，并对其DNA相互作用，拓扑异构酶抑制作用进行了评估以及对人类癌细胞系的细胞毒性。他们显示出与DNA的强相互作用，并且一个在N-6和C-8位置带有一个茚并[1,2-c]异喹啉5,11-二酮的侧链（6a）是一种有效的人拓扑异构酶II抑制剂，对HL60具有高细胞毒性细胞。发现拓扑异构酶II的抑制作用增强了（a）在C-8而不是C-9位置的阳离子氨基烷基侧链，（b）在N-6单取代的C-8位置引入的二甲基氨基乙氧基侧链衍生物，抑制拓扑异构酶I中毒，（c）在N-6位置的二甲基氨基乙基而不是二甲基氨基丙基侧链。当使用拓扑异构酶II突变的抗米托蒽醌的HL60 / MX2细胞系时，细胞毒性仅部分降低，表明其他靶标参与了它们的作用机制。这些茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物代表了新的DNA-拓扑异构酶II干扰抗癌分子。

  DOI：

  10.1021/jm800017u
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以210 mg的产率得到6-(3-dimethylaminopropyl)-5,11-dioxo-5,11-dihydro-6H-indeno[1,2-c]isoquinolin-9-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物的合成，细胞毒性，DNA相互作用和拓扑异构酶II抑制特性。

  摘要：

  合成了带有两个阳离子氨基烷基侧链的茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和6 H-茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮，并对其DNA相互作用，拓扑异构酶抑制作用进行了评估以及对人类癌细胞系的细胞毒性。他们显示出与DNA的强相互作用，并且一个在N-6和C-8位置带有一个茚并[1,2-c]异喹啉5,11-二酮的侧链（6a）是一种有效的人拓扑异构酶II抑制剂，对HL60具有高细胞毒性细胞。发现拓扑异构酶II的抑制作用增强了（a）在C-8而不是C-9位置的阳离子氨基烷基侧链，（b）在N-6单取代的C-8位置引入的二甲基氨基乙氧基侧链衍生物，抑制拓扑异构酶I中毒，（c）在N-6位置的二甲基氨基乙基而不是二甲基氨基丙基侧链。当使用拓扑异构酶II突变的抗米托蒽醌的HL60 / MX2细胞系时，细胞毒性仅部分降低，表明其他靶标参与了它们的作用机制。这些茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物代表了新的DNA-拓扑异构酶II干扰抗癌分子。

  DOI：

  10.1021/jm800017u