2,5-bis(azidomethyl)pyridine | 1375006-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(azidomethyl)pyridine
• CAS: 1375006-64-6
• 化学式: C₇H₇N₇
• 分子量: 189.179
• InChiKey: HHNAYNYAMYDVTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(azidomethyl)pyridine 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,5′-[pyridine-2,5-diylbis(methylene-1H-1,2,3-triazole-1,4-diylhexyne-6,1-diyl)]bis[2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one]
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Click Functionalization of DNA through a Bifunctional Azide with a Chelating and a Nonchelating Azido Group

  摘要：

  A stepwise chemoselective click reaction was performed on nucleosides and oligonucleotides containing 7-octadiynyl-7-deaza-2'-deoxyguanosine and 5-octadiynyl-2'-deoxycytidine with unsymmetrical 2,5-bis-(azidomethyl)pyridine using copper(II) acetate. The reaction is selective for the chelating azido group, thereby forming monofunctionalized adducts still carrying the nonchelating azido functionality. The azido-functionalized adduct was applied to a second click reaction, now performed in the presence of reducing agent, to generate cross-linked DNA or a pyrene click conjugate. The chelate-controlled stepwise click reaction is applicable to alkynylated nucleosides and oligonucleotides.

  DOI：

  10.1021/jo400059b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-吡啶-二羧酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-bis(azidomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  UMSYMMETRICAL BISAZIDES FOR CHEMOSELECTIVE SEQUENTIAL LIGATION

  摘要：

  含有螯合和非螯合偶氮基团的不对称双偶联物可通过选择性化学反应，在两种不同的炔烃分子中，与三元铜(I)催化偶联反应发生反应。结合芳香族和脂肪族炔烃之间的反应性差异，通过在单个反应容器中混合两种炔烃和一个双偶氮基团，可以生成一个具有极佳区域选择性的双三唑分子。这种方法适用于中性pH值的水溶液中，可能在生物偶联应用中发挥作用。

  公开号：

  US20140018541A1

文献信息

• Parallel Stranded DNA Stabilized with Internal Sugar Cross-Links: Synthesis and Click Ligation of Oligonucleotides Containing 2′-Propargylated Isoguanosine
  作者：Suresh S. Pujari、Frank Seela

  DOI：10.1021/jo4012706

  日期：2013.9.6

  solid-phase synthesis. A series of oligo-2′-deoxyribonucleotides with parallel (ps) and antiparallel (aps) strand orientation were constructed containing isoguanine-cytosine, isoguanine-isocytosine, and adenine-thymine base pairs. Complementary oligonucleotides with propargylated sugar residues were ligated in a stepwise manner with a chelating bis-azide under copper catalysis. Cross-links were introduced within

  内部糖交联首次通过点击连接引入具有平行链取向的寡核苷酸中。为此，用可点击的炔丙基残基将异鸟苷核糖部分的2'-或3'-位置官能化，并且显着改善了炔丙基化胞嘧啶结构单元的合成。制备亚磷酰胺并用于固相合成。构建了具有平行（ps）和反平行（aps）链取向的一系列寡2'-脱氧核糖核苷酸，其包含异鸟嘌呤-胞嘧啶，异鸟嘌呤-异胞嘧啶和腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对。在铜催化下，将具有炔丙基化糖残基的互补寡核苷酸与螯合双叠氮化物逐步连接。交联被引入一个碱基对内或被两个碱基对隔开的位置。从T m稳定性研究表明，交联可稳定地稳定具有平行链取向的DNA（ΔT m从+16到+18.5°C），其增加幅度与aps DNA相似。
• Chemoselective Sequential “Click” Ligation Using Unsymmetrical Bisazides
  作者：Zhao Yuan、Gui-Chao Kuang、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/ol300899n

  日期：2012.5.18

  Unsymmetrical bisazides containing chelating and nonchelating azido groups undergo chemoselective three-component copper(I)-catalyzed azide-alkyne conjugation reactions with two different alkyne molecules. In conjunction with the reactivity gap between aromatic and aliphatic alkynes, a bistriazole molecule can be generated with excellent regioselectivity by mixing two alkynes and a bisazide in a single reaction container. This method is applicable in aqueous solutions at neutral pH, which may lend utilities in bioconjugation applications.
• US8871940B2
  申请人：——

  公开号：US8871940B2

  公开（公告）日：2014-10-28