3-Methyl-3-nitro-non-1-ene | 98810-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-Methyl-3-nitro-non-1-ene
• 英文别名: 3-Methyl-3-nitronon-1-ene
• CAS: 98810-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: DUTXTAKVRPAGCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-3-nitro-non-1-ene 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到(E)-6-Methyl-dodeca-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导的脂肪族硝基化合物与碳亲核试剂的亲核取代反应

  摘要：

  在SnCl 4的存在下，叔，苄基和烯丙基硝基化合物与碳亲核试剂如富电子芳族化合物，烯丙基硅烷或甲硅烷基烯醇醚进行亲核取代反应。

  DOI：

  10.1039/c39860001285
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrooctane 、 苯基乙烯基亚砜 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 3-Methyl-3-nitro-non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硝基化合物与苯亚磺酸钠的钯催化反应区域选择性制备烯丙基砜

  摘要：

  在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中 5 mol% Pd(PPh3)4 存在下，在 20–70 °C 下，用苯亚磺酸钠处理烯丙基硝基化合物 1–10 小时，导致形成占优势的烯丙基砜动力学控制的产品。产物分布主要受烯丙基单元取代基的电子性质控制，异构化为热力学稳定的异构体可以忽略不计。另一方面，钯催化的乙酸烯丙酯与苯亚磺酸钠的磺酰化伴随异构化，选择性地得到热力学控制的产物。这些结果可以通过假设烯丙基硝基化合物比烯丙基乙酸酯和砜对钯催化剂更具反应性来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.405

文献信息

• Direct conversion of allylic nitro compounds into allyl sulphides and allyl sulphones
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Tetsuya Yanai、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39850000523

  日期：——

  Allylic nitro compounds are directly converted into allyl sulphides or allyl sulphones with high regioselectivity on treatment with sodium benzenethiolate alone or with sodium benzenesulphinate in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，仅用苯硫酸钠或苯磺酸钠处理，即可将烯丙基硝基化合物直接转化为具有高区域选择性的烯丙基硫化物或烯丙基砜。
• Ono, Noburu; Hamamoto, Isami; Kaji, Aritsune, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1439 - 1444
  作者：Ono, Noburu、Hamamoto, Isami、Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——
• ONO, NOBORU;HAMAMOTO, ISAMI;YANAI, TETSUYA;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 8, 523-524
  作者：ONO, NOBORU、HAMAMOTO, ISAMI、YANAI, TETSUYA、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• ONO NOBORU; YANAI TETSUYA; KAMIMURA AKIO; KAJI ARITSUNE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 16, 1285-1287
  作者：ONO NOBORU、 YANAI TETSUYA、 KAMIMURA AKIO、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• ONO NOBORU; HAMAMOTO ISAMI; KAJI ARITSUNE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 8, 1439-1443
  作者：ONO NOBORU、 HAMAMOTO ISAMI、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——