3-硝基-1H-1,2,4-噻唑-5-羧酸甲酯 | 21733-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-1H-1,2,4-噻唑-5-羧酸甲酯
• 中文别名: 5-硝基-1H-1,2,4-三氮唑-3-甲酸甲酯
• 英文名称: 3-Nitro-5-carbomethoxy-1.2.4-triazol
• 英文别名: 5-nitro-2H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid methyl ester；3-nitro-1,2,4-triazole 5-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-nitro-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate；methyl 5-nitro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 21733-00-6
• 化学式: C₄H₄N₄O₄
• mdl: MFCD01102794
• 分子量: 172.1
• InChiKey: YYOJQHLOAOGWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1H-1,2,4-噻唑-5-羧酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(9ci)-5-硝基-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑核苷合成的化学酶法：可能性和局限性

  摘要：

  确定了利巴韦林（1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺）抗病毒制剂的新型结构类似物的化学酶促合成的可能性和局限性。已经描述了 1H-1,2,4-三唑-3-羧酸及其 5-取代类似物（嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物）的各种酰胺的合成。研究了这些酰胺的制备方法的比较效率，以及将官能团引入杂环系统的C5位置的方法。合成了在羧酰胺组中含有各种取代基的新型病毒唑类似物。开发了一种生物技术方法来制备 1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羰基，这是一种合成病毒脒（病毒唑的现代类似物）的中间体。

  DOI：

  10.1134/s1068162013010056
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-硝基-1H-1,2,4-三唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以90%的产率得到3-硝基-1H-1,2,4-噻唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑核苷合成的化学酶法：可能性和局限性

  摘要：

  确定了利巴韦林（1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺）抗病毒制剂的新型结构类似物的化学酶促合成的可能性和局限性。已经描述了 1H-1,2,4-三唑-3-羧酸及其 5-取代类似物（嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物）的各种酰胺的合成。研究了这些酰胺的制备方法的比较效率，以及将官能团引入杂环系统的C5位置的方法。合成了在羧酰胺组中含有各种取代基的新型病毒唑类似物。开发了一种生物技术方法来制备 1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羰基，这是一种合成病毒脒（病毒唑的现代类似物）的中间体。

  DOI：

  10.1134/s1068162013010056

文献信息

• Radiation sensitizer
  申请人：Adeka Argus Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04820844A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  A radiation sensitizer of the present invention contains a particular nitrotriazole compound as an active ingredient and accelerates inactivation of intractable hypoxic cells in a malignant tumor by irradiation.

  本发明的辐射增敏剂包含一种特定的硝基三唑化合物作为活性成分，并通过辐射加速恶性肿瘤中难治性缺氧细胞的失活。
• A radiation sensitizer
  申请人：ASAHI DENKA KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0212558B1

  公开（公告）日：1991-12-04
• KAGIYA, TSUTOMU;MINAGAWA, MOTONOBU;NAKAHARA, YUTAKA;KIMURA, RYOJI;TSUBAKI+
  作者：KAGIYA, TSUTOMU、MINAGAWA, MOTONOBU、NAKAHARA, YUTAKA、KIMURA, RYOJI、TSUBAKI+

  DOI：——

  日期：——
• KAGITANI, TSUTOMU;MINAKAVA, GEHNSIN;NAKAXARA, YUTAKA;KIMURA, REDZI;TSUBAK+
  作者：KAGITANI, TSUTOMU、MINAKAVA, GEHNSIN、NAKAXARA, YUTAKA、KIMURA, REDZI、TSUBAK+

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic method of 1,2,4-triazole nucleoside synthesis: Possibilities and limitations
  作者：I. D. Konstantinova、M. V. Chudinov、I. V. Fateev、A. V. Matveev、N. I. Zhurilo、V. I. Shvets、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1134/s1068162013010056

  日期：2013.1

  of novel structural analogues of an antiviral preparation of Ribavirin (1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide) were established. A synthesis of various amides of 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid and its 5-substituted analogues—potential substrates of purine nucleoside phosphorylase—has been described. Comparative efficiency of preparation methods of these amides, as well as the methods

  确定了利巴韦林（1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺）抗病毒制剂的新型结构类似物的化学酶促合成的可能性和局限性。已经描述了 1H-1,2,4-三唑-3-羧酸及其 5-取代类似物（嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物）的各种酰胺的合成。研究了这些酰胺的制备方法的比较效率，以及将官能团引入杂环系统的C5位置的方法。合成了在羧酰胺组中含有各种取代基的新型病毒唑类似物。开发了一种生物技术方法来制备 1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羰基，这是一种合成病毒脒（病毒唑的现代类似物）的中间体。