rac-methyl (1R,2R,4S,5R,8S)-1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene-2-carboxylate | 75471-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-methyl (1R,2R,4S,5R,8S)-1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 75471-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: CDXWXTMHUTVKNE-OGBGREFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl (1R,2R,4S,5R,8S)-1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以103 mg的产率得到rac-methyl (1R,2R,4S,5S,8R)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electronic control of stereoselectivity. 4. Effects of neighboring fused bicyclic frameworks on the stereochemical outcome of Diels-Alder cycloadditions to cyclopentadiene rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00544a008
• 作为产物：
  描述：

  endo-Dicyclopentadien 在 喹啉 、 aluminum oxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 42.0~150.0 ℃ 、10.67 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 rac-methyl (1R,2R,4S,5R,8S)-1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electronic control of stereoselectivity. 4. Effects of neighboring fused bicyclic frameworks on the stereochemical outcome of Diels-Alder cycloadditions to cyclopentadiene rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00544a008

文献信息

• Electronic control of stereoselectivity. 3. Stereoselection operative in [4 + 2].pi. cycloadditions to cyclopentadiene rings fused at C2,C3 to bicyclic frameworks
  作者：Leo A. Paquette、Richard V. C. Carr、Michael C. Boehm、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/ja00523a058

  日期：1980.1