(Z)-N-(hex-4-en-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1410797-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(hex-4-en-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(Z)-hex-4-enyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1410797-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: STJVRXLLWOUMSZ-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(hex-4-en-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 syn-2-methyl-1-(2-nitrophenylsulfonyl)-3-(phenylthio)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed regioselective sulfamination of γ-amino–alkenes and stereoselective rearrangement of pyrrolidines to piperidines

  摘要：

  This paper describes efficient acid-catalyzed regioselective sulfamination of gamma-amino-alkenes to form pyrrolidines and stereoselective rearrangement of pyrrolidines to piperidines. A possible reaction mechanism has been proposed. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.043
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以493 mg的产率得到(Z)-N-(hex-4-en-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Hydrogenation Reaction of Unsaturated Bonds in the Presence of an o-Nitrobenzenesulfonyl Group

  摘要：

  Chemoselective hydrogenation of unsaturated compounds bearing an o-nitrobenzenesulfonyl (Ns)-amide moiety, affording the corresponding saturated compounds, was accomplished efficiently without loss of the nitro group by using the Pd/MS3A catalyst and a H-2 balloon. Partial hydrogenation of alkynes bearing an Ns group to corresponding cis alkenes was achieved with the combination of the Pd/BN catalyst and an additive (diethylenetriamine or acetic acid).

  DOI：

  10.1021/ol4002448