2,2'-(2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)-1,4-phenylene)dithiophene | 928853-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2'-(2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)-1,4-phenylene)dithiophene
• 英文别名: 2,2'-(2,5-Bis((2-ethylhexyl)oxy)-1,4-phenylene)dithiophene；2-[2,5-bis(2-ethylhexoxy)-4-thiophen-2-ylphenyl]thiophene
• CAS: 928853-15-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₂S₂
• 分子量: 498.794
• InChiKey: NKUXCNLRKRDNEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.33
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)-1,4-phenylene)dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙硫醇衍生物在Au（111）上的自发组装：化学上强健的硫醇保护基团作为直接形成芳香族硫醇金单层的前体

  摘要：

  金上的SAM可直接从具有坚固甲硅烷基乙硫醇基团作为锚定剂的芳族衍生物中获得。

  DOI：

  10.1039/c5cc00600g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二酚 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,2'-(2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)-1,4-phenylene)dithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于1,4-二噻吩基-2,5-二烷氧基苯的供体-受体光伏聚合物，具有分子内非共价相互作用

  摘要：

  带有非共价键构型骨架的施主-受主（D-A）共轭聚合物具有成为优良光伏材料的巨大潜力。由于1,4-二噻吩基-2,5-二烷氧基苯（TBT）是具有分子内S…O相互作用的典型部分，因此具有受限的平面构型，因此在本研究中用作电子给体，与以下电子结合可接受的单位：3-氟噻吩并[3,4- b ]噻吩（TFT），噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）和二酮吡咯并吡咯（DPP） –共轭聚合物。因此，如此设计的三种聚合物PTBTTFT，PTBTTPD，和PTBTDPP，被合成并对其基本的光电特性进行了详细的研究。此外，使用[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71 BM）作为受体材料，制备了聚合物太阳能电池（PSC）以研究这些聚合物的光伏性能。发现优化的PTBTTPD电池具有最佳性能，功率转换效率（PCE）为4.49％，而PTBTTFT的功率转换效率最差（PCE = 1.96％）。PTBT

  DOI：

  10.1002/pola.28959

文献信息

• An A₂–π–A₁–π–A₂-type small molecule donor for high-performance organic solar cells
  作者：Qian Zhang、Yanna Sun、Xianjie Chen、Zhijing Lin、Xin Ke、Xiaoyuan Wang、Tian He、Shouchun Yin、Yongsheng Chen、Huayu Qiu

  DOI：10.1039/c9tc01251f

  日期：——

  A new A₂–π–A₁–π–A₂-type small-molecule donor using a strong electron-withdrawing unit as the central unit was synthesized and its photovoltaic performance was investigated.

  一种新的A₂–π–A₁–π–A₂型小分子给体作为中心单元，采用强电子受体单元合成，并研究了它的光伏性能。
• A medium-bandgap small molecule donor compatible with both fullerene and unfused-ring nonfullerene acceptors for efficient organic solar cells
  作者：Xianjie Chen、Xueyan Ding、Qian Zhang、Di Wang、Lingling Zhan、Xinhui Lu、Feifei Wu、Zheng Xu、Huayu Qiu、Wanzhi Chen、Chang-Zhi Li

  DOI：10.1039/c9tc04680a

  日期：——

  A small molecule donor DRC4TB was designed and synthesized, which worked well with both PC₇₁BM and unfused-ring acceptor HF-PCIC.

  设计并合成了一种小分子给体DRC4TB，它与PC₇₁BM和未融合环受体HF-PCIC都能很好地配对。
• 一种光伏小分子给体及其制备方法与应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110028520A

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明公开了一种小分子光伏给体，所述小分子光伏给体为BDD‑IN，所述BDD‑IN以苯并二噻吩二酮为中心给体单元、1,3‑茚满二酮为封端受体单元和TBT作为π桥。本发明还公开了一种光伏小分子给体的制备方法。本发明提供的光伏小分子给体应用在太阳能器件中作为活性层中的电子给体材料，在300‑700nm之间有较强的吸收，具有较低的最高占据轨道能级，进一步研究了太阳能器件的光伏性能。
• A New Small‐Molecule Donor Containing Non‐Fused Ring π‐Bridge Enables Efficient Organic Solar Cells with High Open Circuit Voltage and Low Acceptor Content
  作者：Kun Wang、Xia Guo、Chennan Ye、Yulong Wang、Yuan Meng、Xiaojie Li、Maojie Zhang

  DOI：10.1002/cphc.201900368

  日期：2019.10.16

  open‐circuit voltage (Voc) and low acceptor content, the molecular design of a small‐molecule donor with low energy loss (Eloss) is very important for solution‐processable organic solar cells (OSCs). Herein, we designed and synthesized a new coplanar A−D−A structured organic small‐molecule semiconductor with non‐fused ring structure π‐bridge, namely B2TPR, and applied it as donor material in OSCs. Owing to

  为了实现高开路电压（V oc）和低受体含量，具有低能量损失（E lOSs）的小分子供体的分子设计对于可溶液处理的有机太阳能电池（OSC）非常重要。在这里，我们设计并合成了一种新的具有非稠合环结构π桥的共面AD-A结构有机小分子半导体，即B2TPR，并将其用作OSC中的施主材料。由于端基和共面π桥具有强大的吸电子作用，B2TPR表现出较低的最高占据分子轨道和较强的结晶度。此外，得益于共面分子骨架，实现了高空穴迁移率，平衡的电荷传输和减少的重组，从而导致了高填充因子（FF）。基于B2TPR  ：PC 71 BM混合膜（w / w = 1：0.35）的OSC表现出7.10％的中等功率转换效率（PCE），显着的V oc为0.98 V，FF为64％，对应于较低的富勒烯含量为25.9％，E损耗低，为0.70 eV。这些结果证明了具有B2TPR结构的小分子在未来低成本有机光伏应用中的巨大潜力。
• Synthesis and properties of N-carbazole end-capped conjugated molecules
  作者：Vinich Promarak、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.011

  日期：2007.2

  A series of novel N-carbazole end-capped pi-conjugated molecules were synthesized by a divergent approach with the use of bromination, Suzuki cross-coupling, and Ullmann reactions and their physical properties were investigated. In dilute solution, UV-vis absorption spectra displayed bathochromic shift with respect to their conjugated backbones, and photoluminescence spectra showed emission maxima in the blue region. Thermal analysis revealed that they are thermally stable semi-crystalline and amorphous materials. All molecules exhibited good electrochemical stability with high-lying HOMO energy levels and have potential applications as hole-transporting and light-emitting layers in organic light-emitting diodes or as host materials for electrophosphorescent applications. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.