p-(chloroacetylamino)-L-phenylalanine | 1269631-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-(chloroacetylamino)-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[4-[(2-chloroacetyl)amino]phenyl]propanoic acid
• CAS: 1269631-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 256.689
• InChiKey: YTXBQNBQCNPJDY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(chloroacetylamino)-L-phenylalanine 、 在 亚精胺 、 E_.coli tRNA phenylalanine 、 wild-type L/F-transferase 、 potassium chloride 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(S)-2-((7R,10S,13S,16S)-16-amino-13-(3-guanidinopropyl)-10-isopropyl-3,9,12,15-tetraoxo-5-thia-2,8,11,14-tetraaza-1(1,4)-benzenacycloheptadecaphane-7-carboxamido)-3-(9-oxo-9,10-dihydroacridin-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cyclic peptide/protein using the NEXT-A reaction followed by cyclization

  摘要：

  通过 NEXT-A 反应，我们在含有半胱氨酸单元的肽/蛋白质的 N 端引入了一个非天然氨基酸。引入的氨基酸侧链自发地与半胱氨酸发生反应，生成环肽/蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c1cc12196k
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[4-[(2-chloroacetyl)amino]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到p-(chloroacetylamino)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cyclic peptide/protein using the NEXT-A reaction followed by cyclization

  摘要：

  通过 NEXT-A 反应，我们在含有半胱氨酸单元的肽/蛋白质的 N 端引入了一个非天然氨基酸。引入的氨基酸侧链自发地与半胱氨酸发生反应，生成环肽/蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c1cc12196k

文献信息

• Recombinant Macrocyclic Lanthipeptides Incorporating Non-Canonical Amino Acids
  作者：Claudio Zambaldo、Xiaozhou Luo、Angad P. Mehta、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/jacs.7b04159

  日期：2017.8.30

  complex lanthipeptide that has broad spectrum antibacterial activity. In efforts to broaden the structural diversity of this ribosomally synthesized lantibiotic, we now report the recombinant expression of Nisin variants that incorporate noncanonical amino acids (ncAAs) at discrete positions. This is achieved by expressing the nisA structural gene, cyclase (nisC) and dehydratase (nisB), together with

  乳链菌肽是一种复杂的羊毛硫肽，具有广谱抗菌活性。为了扩大这种核糖体合成的羊毛硫抗生素的结构多样性，我们现在报告了在离散位置掺入非规范氨基酸（ncAA）的乳链菌肽变体的重组表达。这是通过在大肠杆菌中表达 nisA 结构基因、环化酶 (nisC) 和脱水酶 (nisB) 以及正交无义抑制 tRNA/氨酰基-tRNA 合成酶对来实现的。许多具有新颖化学反应性的 ncAA 被基因整合到 NisA 中，包括含有 α-氯乙酰胺的 ncAA，它允许表达具有新颖大环拓扑的乳链菌肽变体。该方法应该允许探索具有新的或增强的活性的羊毛硫肽变体。
• [EN] A GENETICALLY ENCODED, PHAGE-DISPLAYED CYCLIC PEPTIDE LIBRARY AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] BANQUE DE PEPTIDES CYCLIQUES CODÉS GÉNÉTIQUEMENT ET EXPRIMÉS EN SURFACE DE PHAGES, ET MÉTHODES DE PRODUCTION DE CELLE-CI
  申请人：TEXAS A & M UNIV SYS

  公开号：WO2020236146A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Embodiments of the present disclosure pertain to methods of selecting cyclic peptides that bind to a target by transforming a phage display library with a plurality of nucleic acids into bacterial host cells, where the nucleic acids include phage coat protein genes with a combinatorial region that encodes at least one cysteine and at least one non-canonical amino acid. The transformation results in the production of phage particles with phage coat proteins where the cysteine and the non-canonical amino acid couple to one another to form a cyclic peptide library. Phage particles are then screened against the desired target to select bound cyclic peptides. Amino acid sequences of the selected cyclic peptides are then identified. Additional embodiments pertain to methods of constructing a phage display library that encodes the cyclic peptides. Further embodiments of the present disclosure pertain to the produced cyclic peptides, phage display libraries and phage particles.

  本公开的实施例涉及一种选择循环肽结合靶标的方法，该方法通过将具有编码至少一个半胱氨酸和至少一个非规范氨基酸的组合区域的噬菌体外壳蛋白基因的核酸库转化为细菌宿主细胞来实现。转化导致产生带有噬菌体外壳蛋白的噬菌体颗粒，其中半胱氨酸和非规范氨基酸耦合形成循环肽库。然后，对所需的靶标筛选噬菌体颗粒以选择结合的循环肽。然后确定所选择的循环肽的氨基酸序列。本公开的其他实施例涉及构建编码循环肽的噬菌体外显库的方法。本公开的其他实施例涉及所产生的循环肽、噬菌体外显库和噬菌体颗粒。
• Methods and compositions for ribosomal synthesis of macrocyclic peptides
  申请人：University of Rochester

  公开号：US10544191B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Methods and compositions are provided for generating macrocyclic peptides from genetically encoded, ribosomally produced polypeptide precursors. Also provided are nucleic acid molecules, polypeptides, and methods for generating combinatorial libraries of macrocyclic peptides. These methods can be used to produce vast libraries of conformationally constrained peptide ligands as well as facilitate the functional screening of these libraries to identify compound(s) with desired activity properties.

  提供了从基因编码、核糖体产生的多肽前体生成大环肽的方法和组合物。还提供了核酸分子、多肽和生成大环肽组合库的方法。这些方法可用于产生大量的构象受限多肽配体库，以及促进这些库的功能筛选，以确定具有所需活性特性的化合物。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR RIBOSOMAL SYNTHESIS OF MACROCYCLIC PEPTIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LA SYNTHÈSE RIBOSOMIQUE DE PEPTIDES MACROCYCLIQUES
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2015100277A9

  公开（公告）日：2015-10-01
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR RIBOSOMAL SYNTHESIS OF MACROCYCLIC PEPTIDES
  申请人：University Of Rochester

  公开号：EP3087088A2

  公开（公告）日：2016-11-02