(E)-(S)-5-Dibenzylamino-2-(4-fluoro-benzyl)-6-methyl-4-oxo-hept-2-enoic acid ethyl ester | 848617-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-5-Dibenzylamino-2-(4-fluoro-benzyl)-6-methyl-4-oxo-hept-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 848617-63-0
• 化学式: C₃₁H₃₄FNO₃
• 分子量: 487.614
• InChiKey: VAHGWLZWJFFAPV-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-Dibenzylamino-2-(4-fluoro-benzyl)-6-methyl-4-oxo-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 、 Mucor miehei lipase 、 硫酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (alphaR)-4-氟-alpha-[(3S)-4-甲基-3-[[(5-甲基-3-异恶唑基)羰基]氨基]-2-氧代戊基]-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of ketomethylene tripeptide isosteres

  摘要：

  A chemoenzymatic method is described for the synthesis of a desired ketomethylene tripeptide isostere. The key step is an enzymatic hydrolysis, which removes the C-terminal ester-protecting group under mild conditions without epimerizing the existing stereogenic center and produces the desired stereoisomer in high enantiomeric excess (98% de, 97% ee). The method is short with overall 15-20% yields after seven synthetic steps from readily available starting materials being obtained. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.092
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(dibenzylamino)-3-methylbutanoate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (E)-(S)-5-Dibenzylamino-2-(4-fluoro-benzyl)-6-methyl-4-oxo-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of ketomethylene tripeptide isosteres

  摘要：

  A chemoenzymatic method is described for the synthesis of a desired ketomethylene tripeptide isostere. The key step is an enzymatic hydrolysis, which removes the C-terminal ester-protecting group under mild conditions without epimerizing the existing stereogenic center and produces the desired stereoisomer in high enantiomeric excess (98% de, 97% ee). The method is short with overall 15-20% yields after seven synthetic steps from readily available starting materials being obtained. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.092