4-tert-Butylcyclopentene-1-carboxylic acid | 37745-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-Butylcyclopentene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-t-Butylcyclopent-1,2-en-1-carbonsaeure；4-t-Butylcyclopent-1-enoic acid
• CAS: 37745-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: CRGDRTZAPQBKIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-Butylcyclopentene-1-carboxylic acid 在 喹啉 、 溴 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 trans-2-Bromo-cis-4-t-butylcyclopentanolacetat
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究—十三：环氨基醇及相关化合物—六种2-氨基-4-叔丁基环戊醇异构体的六价合成

  摘要：

  从3-叔丁基己二酸二乙酯（5）经由顺式和反式-4-叔丁基环戊烯1,2-氧化物（31，32）作为关键化合物，合成顺式-2-氨基-顺式-4-叔丁基环戊醇（1），顺-2-氨基-反-4-叔丁基环戊醇（2），反-2-氨基-顺-4-叔丁基环戊醇（3）和反-2-氨基-反-4已经获得了叔丁基环戊醇（4）。1，3和4从相应的2-羟基-4-叔butylcarboxylic酸由酰肼（的库尔提斯降解还合成11，18，19）。讨论了导致上述化合物的空间位阻过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88108-0
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Diethyl 3-(1,1-dimethylethyl)hexanedioate 在 sodium 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 4-tert-Butylcyclopentene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究—十三：环氨基醇及相关化合物—六种2-氨基-4-叔丁基环戊醇异构体的六价合成

  摘要：

  从3-叔丁基己二酸二乙酯（5）经由顺式和反式-4-叔丁基环戊烯1,2-氧化物（31，32）作为关键化合物，合成顺式-2-氨基-顺式-4-叔丁基环戊醇（1），顺-2-氨基-反-4-叔丁基环戊醇（2），反-2-氨基-顺-4-叔丁基环戊醇（3）和反-2-氨基-反-4已经获得了叔丁基环戊醇（4）。1，3和4从相应的2-羟基-4-叔butylcarboxylic酸由酰肼（的库尔提斯降解还合成11，18，19）。讨论了导致上述化合物的空间位阻过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88108-0

文献信息

• A New Microwave Reactor for Batchwise Organic Synthesis
  作者：Kevin D. Raner、Christopher R. Strauss、Robert W. Trainor、John S. Thorn

  DOI：10.1021/jo00113a028

  日期：1995.4

  A laboratory-scale microwave batch reactor (MBR) has been developed for organic synthesis or kinetic studies on the 20-100 mt scale, with upper operating limits of 260 degrees C and 10 MPa (100 atm). The MBR complements a continuous microwave reactor which was the subject of a previous report from the authors' laboratory. Microwave-assisted organic reactions were conducted safely and conveniently in the MBR, for lengthy periods when required, and in volatile organic solvents. The use of water as a solvent for organic reactions was also explored. Examples include oxidation, elimination, esterifications, hydrolysis of a tertiary amide, etherification, isomerization, Hofmann elimination, alpha-iodination of a carboxylic acid, Claisen rearrangement, aminoreductone formation, and Wilgerodt reactions. Advantages of the new MBR include; the capability for rapid heating and quenching of reaction mixtures, minimal temperature gradients within the sample, and elimination of wall effects. Safety aspects have been discussed.