(2-Trifluormethyl-propyl-2)-tosylat | 23730-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Trifluormethyl-propyl-2)-tosylat
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-2-methylpropan-2-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 23730-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 282.284
• InChiKey: MCQGEEGZGUVFKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 (2-Trifluormethyl-propyl-2)-tosylat 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72.6%的产率得到3,3,3-trifluoro-2,2-dimethyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及3,3,3‑三氟‑2,2‑二甲基丙酸的合成方法，步骤如下：容器内加入2‑三氟甲基‑2‑丙醇和乙腈，降温并加入氢化钠，保温反应后，加入对甲苯磺酰氯进行反应，然后水洗分液，对得到的有机相进行干燥，得中间体1；容器内加入中间体1、氰化钠和二甲基甲酰胺，加热进行回流反应，反应完毕后水洗分液，对有机相进行浓缩和精馏，收集55‑58℃馏分，得到中间体2；中间体2加入氢氧化钠水溶液中，搅拌均匀，加热进行回流反应，反应完全后调节PH值，萃取得有机层，浓缩后得到目标产物。本发明方法用料便宜，收率高；各步反应条件对生产设备要求低，降低工业化成本。得到的中间体1可直接进行第二步反应，操作简便，适合工业化生产。

  公开号：

  CN109180459A
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-2-丙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82.7%的产率得到(2-Trifluormethyl-propyl-2)-tosylat
  参考文献：
  名称：

  一种制备2-溴-1,1,1-三氟-2-甲基丙烷的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备2‑溴‑1,1,1‑三氟‑2‑甲基丙烷的方法。该法以1,1,1‑三氟‑2‑甲基‑2‑丙醇为原料，先与磺酰氯反应生成磺酰酯，再在相转移催化剂存在下，与碱金属溴化物置换溴化得到2‑溴‑1,1,1‑三氟‑2‑甲基丙烷。该法具有原料易得，操作方便，安全易行，设备要求不高，对环境友好，成本相对较低，收率高等优点，产品纯度大于99%满足医药行业的要求，适合规模化生产。

  公开号：

  CN112939727B

文献信息

• Solvolysis of 2-(trifluoromethyl)-2-propyl trifluoromethanesulfonate. Solvent, salt, and .beta.-deuterium isotope effects. Substituent effect of a strongly deactivating group and rate-limiting solvent-assisted elimination
  作者：Michael P. Jansen、Kalavelil M. Koshy、Nevindra N. Mangru、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00403a040

  日期：1981.7
• Solvolytic reactivity of .alpha.-trifluoromethylcarbinyl sulfonates. Correlation of rate retardation by electron-withdrawing substituents and solvent participation in tertiary substrates
  作者：K. M. Koshy、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00523a077

  日期：1980.1