(3-trifluoromethylphenyl)(mesityl)iodonium hexafluorophosphate(V) | 1618681-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-trifluoromethylphenyl)(mesityl)iodonium hexafluorophosphate(V)
• 英文别名: mesityl(3-(trifluoromethyl)phenyl)iodonium hexafluorophosphate
• CAS: 1618681-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃I*F₆P
• 分子量: 536.159
• InChiKey: UXBYOPFFENGSGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxypent-1-yn-1-yl)benzene 、 (3-trifluoromethylphenyl)(mesityl)iodonium hexafluorophosphate(V) 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以38%的产率得到6-phenyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烷氧基炔烃与二芳基碘鎓盐的分子内芳基醚化反应，可通过裂解稳定的CO键进行。

  摘要：

  实现了一种新型的铜催化的烷氧基炔烃与二芳基碘鎓盐的分子内芳基醚化反应。反应平稳进行，通过裂解稳定的CO键，生成具有容易获得的线性起始原料的有价值的氧杂环。

  DOI：

  10.1039/c4cc08363f
• 作为产物：
  描述：

  3-trifluoromethanephenyl(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(3-trifluoromethylphenyl)(mesityl)iodonium hexafluorophosphate(V)
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基酰胺与二芳基碘鎓盐的对映选择性和区域发散的亲电芳基化

  摘要：

  描述了烯烃的催化对映选择性和区域发散芳基化。手性双恶唑啉铜 (II) 络合物可催化二芳基碘鎓盐与烯丙酰胺的加成反应，具有优异的 ee 效果。此外，芳基化可以通过二芳基碘鎓盐的电子性质来控制，从而能够制备非外消旋二芳基恶嗪或β,β'-二芳基烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03937

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Arylation-Driven Semipinacol Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols with Diaryliodonium Salts
  作者：Daniel H. Lukamto、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.7b05340

  日期：2017.7.12

  A copper-catalyzed enantioselective arylative semipinacol rearrangement of allylic alcohols using diaryliodonium salts is reported. Chiral Cu(II)-bisoxazoline catalysts initiate an electrophilic alkene arylation, triggering a 1,2-alkyl migration to afford a range of nonracemic spirocyclic ketones with high yields, diastereo- and enantioselectivities.

  报道了使用二芳基碘鎓盐对烯丙醇进行铜催化的对映选择性芳基化半频哪醇重排。手性 Cu(II)-双恶唑啉催化剂引发亲电烯烃芳基化，引发 1,2-烷基迁移，以提供一系列具有高产率、非对映选择性和对映选择性的非外消旋螺环酮。
• One-pot synthesis of diaryliodonium salts from arenes and aryl iodides with Oxone–sulfuric acid
  作者：Natalia Soldatova、Pavel Postnikov、Olga Kukurina、Viktor V Zhdankin、Akira Yoshimura、Thomas Wirth、Mekhman S Yusubov

  DOI：10.3762/bjoc.14.70

  日期：——

  diaryliodonium salts utilizing Oxone as versatile and cheap oxidant has been developed. This method shows wide applicability and can be used for the preparation of iodonium salts containing electron-donating or electron-withdrawing groups in good yields. In addition, this procedure can be applied to the preparation of symmetric iodonium salts directly from arenes via a one-pot iodination-oxidation sequence.

  已经开发了利用Oxone作为通用且廉价的氧化剂轻松合成二芳基碘鎓盐的方法。该方法显示出广泛的适用性，并且可以以良好的产率用于制备含有给电子或吸电子基团的碘鎓盐。另外，该方法可用于通过一锅碘化-氧化顺序直接从芳烃制备对称的碘鎓盐。
• Cu-Catalyzed Arylcarbocyclization of Alkynes with Diaryliodonium Salts through C–C Bond Formation on Inert C_(sp3)–H Bond
  作者：Jing Peng、Chao Chen、Junjie Chen、Xiang Su、Chanjuan Xi、Hui Chen

  DOI：10.1021/ol501655g

  日期：2014.7.18

  Copper-catalyzed arylcarbocyclization reaction of alkynes was realized with diaryliodonium salts through C-C bond formation on an inert C-(sp3)-H bond. This method provides an efficient cyclization of alkyl alkynes to generate carbocycles with good step-economy. Theoretical study revealed an interesting Cu-catalyzed concerted pathway of the C-C bond formation.