(4S,5R)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-2-(2'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)-oxazoline | 340131-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4S,5R)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-2-(2'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)-oxazoline
• 英文别名: 2-tert-butyl-6-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenol
• CAS: 340131-67-1
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: YBMLMQMHJPAXPU-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 (4S,5R)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-2-(2'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)-oxazoline 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到bis[(4S,5R)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-2-(2'-oxido-3'-tert-butylphenyl-χO)oxazole-χN]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of bis[(4S,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-2-(2′-oxidophenyl-χO)oxazole-χN]copper(II) and its application in the asymmetric Baeyer–Villiger reaction

  摘要：

  Two new oxazolines (3 and 4) and their copper complexes (5 and 6) were synthesized. The four compounds were characterized by elemental analysis and H-1-NMR, IR, MS spectrometry. The molecular structure of compound 6 was determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. The four coordinate atoms [N(1), N(2), O(2), O(4)] and the central metal atom (Cu) form a saddle configuration. Compounds 5 and 6 were found to be moderately effective in the catalytic asymmetric Baeyer-Villiger reaction of 2-phenylcyclohexanone. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00687-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 、 2-羟基-3-叔丁基苯腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到(4S,5R)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-2-(2'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  一系列新型恶唑啉-钛络合物介导的硫化物催化不对称氧化

  摘要：

  发现一系列手性恶唑啉-钛配合物是硫化物对映选择性氧化的有效催化剂。反应性和对映选择性受到恶唑啉结构的强烈影响。当(4S,5S)-4,5-二氢-4,5-二苯基-2-(2'-羟基-3'-叔丁基苯基)恶唑啉为配体时，得到亚砜96%ee

  DOI：

  10.1081/scc-100104828
• 作为试剂：
  描述：

  茴香硫醚 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (4S,5R)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-2-(2'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)-oxazoline 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到甲基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  一系列新型恶唑啉-钛络合物介导的硫化物催化不对称氧化

  摘要：

  发现一系列手性恶唑啉-钛配合物是硫化物对映选择性氧化的有效催化剂。反应性和对映选择性受到恶唑啉结构的强烈影响。当(4S,5S)-4,5-二氢-4,5-二苯基-2-(2'-羟基-3'-叔丁基苯基)恶唑啉为配体时，得到亚砜96%ee

  DOI：

  10.1081/scc-100104828