[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-[(1S)-1-azido-3-methylbutyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol | 947490-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6S)-6-[(1S)-1-azido-3-methylbutyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 947490-51-9
• 化学式: C₃₂H₃₉N₃O₅
• 分子量: 545.679
• InChiKey: FALPPOWPPXFXPI-ULPFWSPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6S)-6-[(1S)-1-azido-3-methylbutyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2S,3S,4R,5S,6S)-6-[(1S)-1-azido-3-methylbutyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基化糖氨基酸的合成：构象受限的L-Xaa-L-Ser / Thr模拟物。

  摘要：

  评价了产生δ-取代的吡喃糖氨基酸（SAA）的两种合成策略。第一种使用手性非外消旋叔丁烷亚磺酰胺作为关键试剂。不管所用亚磺酰胺的立体化学如何，形成的产物的立体化学都类似于C7处的ad氨基酸的立体化学。在第二种策略中，对甲酰基-四-O-苄基-β-DC-吡喃葡萄糖苷进行直接格氏反应，随后进行Mitsunobu转化，产生l，l-二肽等排物。

  DOI：

  10.1039/b705750d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(1S)-1-azido-3-methylbutyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-[(1S)-1-azido-3-methylbutyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  烷基化糖氨基酸的合成：构象受限的L-Xaa-L-Ser / Thr模拟物。

  摘要：

  评价了产生δ-取代的吡喃糖氨基酸（SAA）的两种合成策略。第一种使用手性非外消旋叔丁烷亚磺酰胺作为关键试剂。不管所用亚磺酰胺的立体化学如何，形成的产物的立体化学都类似于C7处的ad氨基酸的立体化学。在第二种策略中，对甲酰基-四-O-苄基-β-DC-吡喃葡萄糖苷进行直接格氏反应，随后进行Mitsunobu转化，产生l，l-二肽等排物。

  DOI：

  10.1039/b705750d