isobutyl (2R,3R)-2-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)hex-5-enoate | 1246920-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isobutyl (2R,3R)-2-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)hex-5-enoate
• CAS: 1246920-66-0
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: VBGLHMJQHBTSRO-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl (2R,3R)-2-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)hex-5-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2R,3R)-2-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Spirofungins A and B

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of spirofungins A (1) and B (2) is reported in 14 steps over the longest linear sequence. Key steps include the use of thiazolidinethione-mediated aldol reactions to assemble the major fragments and installation of the C1-C6 side chain using a cross metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol101961c
• 作为产物：
  描述：

  2-methylpropyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enoate 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到isobutyl (2R,3R)-2-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Spirofungins A and B

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of spirofungins A (1) and B (2) is reported in 14 steps over the longest linear sequence. Key steps include the use of thiazolidinethione-mediated aldol reactions to assemble the major fragments and installation of the C1-C6 side chain using a cross metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol101961c